Dimethyl sulfoxide phase N-H equilibrium acidities for urazole and substituted urazoles: for urazole and 1-substituted urazoles, which proton is more acidic?

Hydantoins: Synthesis, properties and anticonvulsant activity

“…Supstitucijom u položaju 3 kiselost hidantoina se smanjuje i postaje bliska kiselosti amida. Alkil grupe u položajima N-1 i C-5 ne utiču na jonizaciju; pK a vrednost hidantoina je 9,0, a 1-metil hidantoina 9,1 [14]. Međutim, aril i drugi elektron-privlačni supstituenti povećavaju kiselost hidantoina, tako da 5,5-difenilhidantoin ima pK a vrednost od 8,12, a 1-benzensulfonil-5,5-difenilhidantoina 4,89 [15].…”

“…Postepeno smanjivanje antikonvulzivne aktivnosti je posledica transformisanja hidantoinskog prstena u sukcinimid (15 i 17) i imidazolidinon (14). N-Metilovanje (16) Izračunavanja promena energije usled rotacije fenil grupa fenitoina oko svojih osa pokazuju da postoje dva neinterkonvertibilna minimuma koji zapravo predstavljaju isti konformer.…”

Vibrational spectra and structures of the anions of urazole and 4-methylurazole: DFT calculations of the normal modes and the influence of hydrogen bonding

“…The acidic properties of urazole and numerous substituted urazoles have been studied by Bausch et al [2,3], who have established that the pK a for both urazole and 4-methylurazole is 5.8 in aqueous solution but in DMSO, the pK a = 13.1 for urazole and 12.3 for 4-methylurazole. They attribute the much smaller pK a values in aqueous solution to the stabilization of urazole anions via hydrogen-bonding interactions.…”

Investigation of structural effects on the anticonvulsant activity of 3,5-disubstituted-5-phenylhydantoins by the linear solvation relationship method

“…Хидантоини са супституентима на атомима азота топе се на нижим температурама од 13 несупституисаних аналога, што је последица мање поларности молекула и смањене могућности грађења интермолекулских водоничних веза.…”

“…Супституцијом у положају 3 киселост хидантоина се смањује и постаје блиска киселости амида. Алкил-групе у положајима 1 и 5 не утичу на јонизацију; pKa вредност хидантоина је 9,0, а 1-метил хидантоина 9,1 [13]. Међутим, арил-и други електрон-акцепторски супституенти повећавају киселост хидантоина, тако да вредност pKa фенитоина износи 8,12, а 1-бензенсулфонил-5,5-дифенилхидантоина 4,89 [14].…”