Die Verknüpfung von Boran mit N‐heterocyclischen Carbenen: effektive Wasserstoffdonoren für Radikalreaktionen

Walton, John C.

doi:10.1002/ange.200805362

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“…93 The calculated structures by DFT theory provide a consistent picture with the experimental observations 70. 77, 92, 93, 99 The computed SOMO of diPh‐Imd‐BH 2 ( 124 ) is shown in Figure 11 as an example.…”

Section: Reactive Intermediates Derived From Nhc‐boranessupporting

confidence: 70%

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Das

2008

Environ. Prog.

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Boranes are widely used Lewis acids and N‐heterocyclic carbenes (NHCs) are popular Lewis bases, so it is remarkable how little was known about their derived complexes until recently. NHC‐boranes are typically readily accessible and many are so stable that they can be treated like organic compounds rather than complexes. They do not exhibit “borane chemistry”, but instead are proving to have a rich chemistry of their own as reactants, as reagents, as initiators, and as catalysts. They have significant potential for use in organic synthesis and in polymer chemistry. They can be used to easily make unusual complexes with a broad spectrum of functional groups not usually seen in organoboron chemistry. Many of their reactions occur through new classes of reactive intermediates including borenium cations, boryl radicals, and even boryl anions. This Review provides comprehensive coverage of the synthesis, characterization, and reactions of NHC‐boranes.

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Section: Reactive Intermediates Derived From Nhc‐boranessupporting

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2008

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“…[92,93] Mit DFT berechnete Strukturen und experimentelle Beobachtungen ergeben ein konsistentes Bild. [70,77,92,93,99] Als Beispiel ist das berechnete SOMO von DiPh-Imd-BH 2 C (124) in Abbildung 11 gezeigt.…”

Section: Radikaleunclassified

Komplexe von N‐heterocyclischen Carbenen mit Boranen: Synthese und Reaktionen

et al. 2011

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Borane sind weit verbreitete Lewis‐Säuren, und N‐heterocyclische Carbene (NHCs) sind beliebte Lewis‐Basen. Dennoch war bis in die jüngste Zeit erstaunlich wenig über Komplexe dieser beiden Verbindungsklassen miteinander bekannt. NHC‐Borane sind leicht herzustellen, und teilweise sind sie so stabil, dass sie weniger als Komplex, sondern vielmehr als eigenständige organische Verbindung betrachtet werden können. Sie verhalten sich nicht wie klassische Borane, und sie können ein breites Spektrum an funktionellen Gruppen enthalten. Als vielseitige Reaktionspartner, Reagentien und Katalysatoren verfügen NHC‐Borane über ein immenses Potenzial für die organische Synthese und die Polymerchemie. Viele Reaktionen von NHC‐Boranen laufen über neue reaktive Intermediate wie Boreniumkationen, Borylradikale und sogar Borylanionen ab. Hier geben wir eine umfassende Übersicht über die Synthese, Charakterisierung und Reaktionen von NHC‐Boranen.

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Boryl Radical‐Mediated C−H Activation of Inactivated Alkanes for the Synthesis of Internal Alkynes

et al. 2020

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An intriguing pyridine‐boryl radical‐mediated C−H alkynylation reaction of inactivated alkanes was described. The reaction features mild operation condition and wide substrate scope, and affords the corresponding products in moderate to good yields. Notably, The presence of 4‐cyanopyride N‐oxide was key to the success of the reaction. Cyclohexane are more easily to be functionalized in this reaction than toluene, which could be rationally explained by polarity‐match principle.

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Die Verknüpfung von Boran mit N‐heterocyclischen Carbenen: effektive Wasserstoffdonoren für Radikalreaktionen

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