Die überraschende Stereochemie der Cycloaddition von Vinylethern mit Sulfonylisothiocyanaten

Schaumann, Ernst; Bäuch, Hans‐Günther; Adiwidjaja, Ḡunadi

doi:10.1002/ange.19810930626

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“…Davon abgesehen entstanden in der Regel Gemische von Thiazinon-Derivaten (1,3,6,8) und ungesattigten Carboxamiden (2, 4, 7, 9), in denen die Erstgenannten im Fall der offenkettigen Vinylether stark iiberwogen (die ,,wahre" Ausbeute an Thiazinon ist erheblich besser als die verlustreiche praparative Aufarbeitung erkennen lafit).…”

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Über Thioacyl‐isocyanate, XVII. Reaktion des Ethoxy(thiocarbonyl)‐isocyanats mit Vinylethern

Goerdeler

Schulze

1982

Chem. Ber.

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Offenkettige und cyclische Vinylether ergaben mit Ethoxy(thiocarbony1)-isocyanat (5) nebeneinander Dihydro-1,3-thiazinone (1, 3, 6, 8) und ungesattigte Carboxamide (2, 4, 7, 9). Spektroskopisch machte man in einigen Fallen P-Lactame in geringer Konzentration wahrscheinlich. Die Cycloaddition erfolgte regiospezifisch nach der vorgegebenen Polaritat; sie ergab mit Dihydropyran den Bicyclus 6 rnit cis-verknupften Ringen. Thioacyl Isocyanates, XVII Reaction of Ethoxy(thiocarbony1) Isocyanate with Vinyl EthersEthoxy(thiocarbony1) isocyanate (5) reacts with linear and cyclic vinyl ethers to give dihydro-I ,3-thiazinones (1, 3, 6, 8) besides unsaturated carboxamides (2, 4, 7, 9). In some cases P-lactams in low concentrations probably originated (spectroscopy). The cycloaddition occurred regiospecifically according to the polarity; it afforded with dihydropyran the bicyclic compound 6 with cisbonded rings.In der XV. Mitteilung wurde an drei Beispielen gezeigt, dal3 Thiobenzoyl-isocyanat mit Vinylethern zu 1,3-Thiazinon-Derivaten reagiert 3); es interessierte die Frage, ob Ethoxy(thiocarbony1)-isocyanat (5) mit seiner modifizierten Thion-Gruppe gleichartiges Verhalten aufweist. Die hierfiir eingesetzten Vinylether sind aus Schema 1 zu ersehen.Zur praktischen Durchfiihrung wurde das Isocyanat thermisch aus seinem Dimeren erzeugt ') und in einen 4 -5fach molaren Uberschul3 des Vinylethers destilliert. Der VerChem.

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Über Thioacyl‐isocyanate, XVII. Reaktion des Ethoxy(thiocarbonyl)‐isocyanats mit Vinylethern

Goerdeler

Schulze

1982

Chem. Ber.

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2‐Carbon Cumulenes

Ulrich¹

2009

Cumulenes in Click Reactions

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Consecutive and Selective Double Methylene Insertion of Lithium Carbenoids to Isothiocyanates: A Direct Assembly of Four‐Membered Sulfur‐Containing Cycles

et al. 2021

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A formal CH 2 À CH 2 homologation conducted with C1 carbenoids on a carbon electrophile for the obtainment of a four-membered cycle is reported. The logic proposes the consecutive delivery of two single nucleophilic CH 2 units to an isothiocyanate-as competent electrophilic partner-resulting in the assembling of a rare imino-thietane cluster. The single synthetic operation procedure documents genuine chemocontrol, as indicated by the tolerance to various reactive elements decorating the starting materials. Significantly, the double homologation protocol is accomplished directly on a carbon electrophile, thus not requiring the installation of heteroatomcentered manifolds (e.g. boron).

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Die überraschende Stereochemie der Cycloaddition von Vinylethern mit Sulfonylisothiocyanaten

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Über Thioacyl‐isocyanate, XVII. Reaktion des Ethoxy(thiocarbonyl)‐isocyanats mit Vinylethern

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Consecutive and Selective Double Methylene Insertion of Lithium Carbenoids to Isothiocyanates: A Direct Assembly of Four‐Membered Sulfur‐Containing Cycles

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