Die Totalsynthesen von Corallopyronin A und Myxopyronin B

Rentsch, Andreas; Kalesse, Markus

doi:10.1002/ange.201206560

Angewandte Chemie

2012

DOI: 10.1002/ange.201206560

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Die Totalsynthesen von Corallopyronin A und Myxopyronin B

Andreas Rentsch

Markus Kalesse

Abstract: Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland) und Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung (HZI) Inhoffenstraße 7, Braunschweig (Deutschland) E-Mail: Markus.Kalesse@oci.uni-hannover.de [**] Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft unterstützt (DFG Ka 913/16-1). Wir danken Dr. K. Gerth für die mikroskopische Aufnahme von Corallococcus coralloides.Hintergrundinformationen zu diesem Beitrag sind im WWW unter http://dx.

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Short, Enantioselective Total Synthesis of Chatancin

Zhao

Maimone

2014

Angewandte Chemie

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An enantioselective total synthesis of the polycyclic diterpene (+)‐chatancin, a potent PAF antagonist, is reported. Proceeding in seven steps from dihydrofarnesal, this synthetic route was designed to circumvent macrocyclization‐based strategies to complex, cyclized cembranoids. The described synthesis requires only six chromatographic purifications, is high yielding, and avoids protecting‐group manipulations. An X‐ray crystal structure of this fragile marine natural product was obtained.

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Short, Enantioselective Total Synthesis of Chatancin

Zhao

Maimone

2014

Angewandte Chemie

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A Catalyst Designed for the Enantioselective Construction of Methyl‐ and Alkyl‐Substituted Tertiary Stereocenters

et al. 2015

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Tertiary methyl-substituted stereocenters are present in numerous biologically active natural products.R eported herein is acatalytic enantioselective method for accessing these chiral building blocks using the Mukaiyama-Michael reaction between silyl ketene thioacetals and acrolein. To enable remote enantioface control on the nucleophile,anew iminium catalyst, optimizedb yt hree-parameter tuning and by identifying substituent effects on enantioselectivity,w as designed. The catalytic process allows rapid access to chiral thioesters, amides,a ldehydes,a nd ketones bearing an a-methyl stereocenter with excellent enantioselectivities,a nd allowed rapid access to the C4-C13 segment of (À)-bistramide A. DFT calculations rationalized the observed sense and level of enantioselectivity.

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Gold‐Katalyse für die Heterocyclenchemie: eine repräsentative Fallstudie zu Naturstoffen der Pyron‐Reihe

Fürstner

2017

Angewandte Chemie

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2‐Pyrone und 4‐Pyrone finden sich als Strukturmotiv in vielen biologisch aktiven Naturstoffen. Allerdings erweisen sich traditionelle Synthesemethoden für dieses heterocyclische Ringsystem, die den biosynthetischen Weg der Cyclisierung von 1,3,5‐Tricarbonyl‐Vorstufen nachstellen, häufig als zu harsch und daher wenig geeignet für die Herstellung hoch funktionalisierter und/oder empfindlicher Zielmoleküle dieses Typs. Dagegen eignet sich die π‐Säure‐Katalyse hervorragend zur systematischen Erkundung des von Pyronen definierten Strukturraums. Dazu macht man sich die synthetische Äquivalenz von Carbonylverbindungen und Alkinen zunutze, die auf Grund der hohen Carbophilie von [LAu]+‐Fragmenten unter außerordentlich milden Bedingungen aktiviert werden können; Angriff einer geeignet positionierten Estergruppe auf den primär gebildeten Alkin‐Gold‐Komplex führt zur Pyronbildung, wobei der regioselektive Verlauf verlässlich vorprogrammiert werden kann.

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Die Totalsynthesen von Corallopyronin A und Myxopyronin B

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Short, Enantioselective Total Synthesis of Chatancin

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