Die Stabilisierung von Vinylkationen durch Silicium erlaubt eine formale, metallfreie α‐Arylierung von Alkylketonen

Abstract

Die Fähigkeit des Siliciums Vinylkationen zu stabilisieren führt zu einer Redoxarylierung von Alkinen, in der die strikte Limitierung von Reaktivität und Regioselektivität von alkyl‐substituierten Alkinen aufgehoben wird. Das erlaubt die Synthese einer Reihe von α‐Silyl‐α′‐arylketonen unter milden Bedingungen in guten bis exzellenten Ausbeuten und mit einer hohen Toleranz gegenüber anderen funktionellen Gruppen. Die Silicium‐Gruppe kann entweder für eine formale Monoarylierung von Aceton entfernt oder für weitere elektrophile Substitutionen auf beiden Seiten der Carbonyl‐Gruppe verwendet werden.