Die Bindung zwischen Kohlenstoffatomen, das Rückgrat der Organischen Chemie, und ihre Grenzen

Abstract

EinleitungFragen der chemischen Bindung gehören heute eigentlich zur Domäne des Theoretikers, des Quantenchemikers. In diesem Aufsatz wird über den Versuch des organischen Chemikers berichtet, auf experimentellem Weg das Phänomen der Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung quantitativ zu erfassen und zu interpretieren.Die Verbindungen des Kohlenstoffs zeichnen sich vor denen aller anderen Elemente durch ihre große Vielfalt aus. Diese geht so weit, daß traditionell die Chemie der Kohlenstoffverbindungen als Organische Chemie separat von der Anorganischen Chemie behandelt wird. So enthalten von den 6 Millionen im Chemical Abstracts registrierten Stoffen 97% das Element Kohlenstoff [1] . Ursache für diese Sonderstellung ist die einzigartige Fähigkeit der Kohlenstoffatome, fast beliebig mit ihresgleichen sehr fest C -C-Bindungen einzugehen. Dies ermöglicht den Aufbau gerader und verzweigter Ketten sowie einfacher und komplexer Ringstrukturen. In Tabelle 1 sind Bindungsenergien zwischen Wasserstoffatomen in H2 und zwischen gleichen Elementen in Hydriden der zweiten Periode des Periodensystems der Elemente verglichen. Die C -C-Bindungsenergie hebt sich von den anderen Bindungsenergien deutlich ab und wird nur durch die der H -H-Bindung übertroffen. Diese kann aber wegen der Einbindigkeit des Wasserstoffs nicht zur Kettenbildung führen. Als Ursache für die geringe Bindungsenergie zwischen Stickstoff-, Sauerstoff-oder Halogenatomen wird die Abstoßungsenergie der an diesen Elementen vorhandenen freien Elektronenpaare angeführt, die bei Kohlenstoff und Wasserstoff fehlen.In einfachen gesättigten Kohlenwasserstoffen wie dem in Tabelle 1E-E1HO-OH H2S1 1S1H 2 H3C -CH3 H -H 38 51 58 88