Dehydrative synthesis of chiral oxazolidinones catalyzed by alkali metal carbonates under low pressure of CO2

Foo, Siong Wan; Takada, Yuki; Yamazaki, Yusuke; Saitō, Susumu

doi:10.1016/j.tetlet.2013.06.100

Cited by 39 publications

(23 citation statements)

References 113 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Eine andere Herangehensweise zur Fixierung von CO 2 bei niedrigen Drücken mit anschließender Hydrierung zu Methanol veröffentlichte die Gruppe um Milstein (Schema ) . Hierbei wurde CO 2 mithilfe eines Aminoalkohols bei 1–3 bar und 150 °C mit Cs 2 CO 3 als Katalysator umgesetzt, was zur Bildung des entsprechenden Oxazolidons als Zwischenprodukt führte . Die erhaltene Oxazolidon‐Lösung konnte bei 135 °C und 60 bar H 2 in Anwesenheit des Ru‐PNN‐Pincer‐Komlexes und tert ‐BuOK (10 Mol‐%) zu Methanol hydriert werden, wobei der eingesetzte Aminoalkohol wiedergewonnen werden konnte (Schema ).…”

Section: Methanol‐stufeunclassified

Selektive katalytische Synthesen mit Kohlendioxid und Wasserstoff: Katalyse‐Schach an der Nahtstelle zwischen Energie und Chemie

et al. 2016

View full text Add to dashboard Cite

Dieser Aufsatz diskutiert die Chancen und Herausforderungen für die Nutzung der Kombination aus Kohlendioxid und Wasserstoff als C1‐Synthon in katalytischen Reaktionen und Prozessen. Die Transformationen werden anhand des Reduktionsgrades und der Bindungsknüpfung geordnet, wobei die chemische Wertschöpfungskette von großvolumigen Grundchemikalien bis hin zu komplexen Molekülen mit biologischer Wirkung abgedeckt wird. Die chemischen Transformationen erlauben zum einen die Speicherung und Nutzung von erneuerbaren Energien in stofflichen Produkten und bieten gleichzeitig Möglichkeiten für ressourcenschonende und umweltfreundliche Herstellungsprozesse. Interdisziplinäre Grundlagenforschung von Chemikern und Ingenieuren kann so zu nachhaltigen Technologien an der Schnittstelle von Energie und Chemie beitragen. Der Aufsatz lädt den Leser dazu ein, das “katalytische Schachbrett” der Nutzung von CO2 und H2 kennenzulernen und vielleicht selbst einige Partien darauf zu beginnen.

show abstract

Section: Methanol‐stufeunclassified

Selektive katalytische Synthesen mit Kohlendioxid und Wasserstoff: Katalyse‐Schach an der Nahtstelle zwischen Energie und Chemie

et al. 2016

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Recently, synthesis of 2-oxazolidinones using CO2 and appropriate substrates has attracted much attention [14,38,39], among which the direct synthesis of oxazolidinones starting from 2-aminoethanols and CO2 is considered as an ideal route because the aqueous amino alcohols have been widely utilized to capture CO2 in industry [40,41]. Unfortunately, the direct reaction between amino alcohols and CO2 occurs difficultly due to the thermodynamic limitation [42]. To shift the equilibrium to 2-oxazolidinones, harsh reaction conditions [43][44][45][46][47], dehydrating agents or auxiliaries are often needed [13,[48][49][50][51]; thus the generation of wasteful by-products is unavoidable.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Ionic Liquid-Promoted Three-Component Domino Reaction of Propargyl Alcohols, Carbon Dioxide and 2-Aminoethanols: A Thermodynamically Favorable Synthesis of 2-Oxazolidinones

Xia¹,

Song²,

Li³

et al. 2018

Preprint

View full text Add to dashboard Cite

To circumvent the thermodynamic limitation of the synthesis of oxazolidinones starting from 2-aminoethanols and CO2 and realize incorporation CO2 under atmospheric pressure, a protic ionic liquid-facilitated three-component reaction of propargyl alcohols, CO2 and 2-aminoethanols was developed to produce 2-oxazolidinones along with equal amount of α-hydroxyl ketones. The ionic liquid structure, reaction temperature and reaction time were in detail investigated. And 15 mol% [TBDH][TFE] (1,5,7-triazabicylo[4.4.0]dec-5-ene trifluoroethanol) was found to be able to synergistically activate the substrate and CO2, thus catalyzing this cascade reaction under atmospheric CO2 pressure. By employing this task-specific ionic liquid as sustainable catalyst, 2-aminoethanols with different substituents were successfully transformed to 2-oxazolidinones with moderate to excellent yield after 12 h at 80 oC. This three-component reaction running under atmospheric pressure proves to be a clever detour to avoid the thermodynamic issue in the synthesis of 2-oxazolidinones starting from 2-aminoethanols and CO2.

show abstract

“…2,[25][26][27][28][29] Recently the synthesis of 1,3-oxazolidin-2-one by the reaction of 1,2-amino alcohols with dimethyl carbonate in presence of phosphazene base was reported. 30 Here we report a simple and efficient synthesis of the 3,5-substituted oxazolidin-2-ones containing vinyloxyalkyl moiety 2 from 1-alkylamino-and 1-arylamino-3-[2-(vinyloxy)ethoxy]-2-propanols (1) and dimethyl carbonate (DMC) in the presence of readily available inexpensive bases (sodium methoxide or metallic sodium).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

An efficient access to functionally substituted 1,3-oxazolidin-2-ones via cyclization of 1-alkylamino- and 1-arylamino-3-[2-(vinyloxy)ethoxy)]propan-2-ols with dimethyl carbonate

Lobanova¹,

Sadykov²,

Stankevich³

2015

Arkivoc

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Dehydrative synthesis of chiral oxazolidinones catalyzed by alkali metal carbonates under low pressure of CO2

Cited by 39 publications

References 113 publications

Selektive katalytische Synthesen mit Kohlendioxid und Wasserstoff: Katalyse‐Schach an der Nahtstelle zwischen Energie und Chemie

Selektive katalytische Synthesen mit Kohlendioxid und Wasserstoff: Katalyse‐Schach an der Nahtstelle zwischen Energie und Chemie

Ionic Liquid-Promoted Three-Component Domino Reaction of Propargyl Alcohols, Carbon Dioxide and 2-Aminoethanols: A Thermodynamically Favorable Synthesis of 2-Oxazolidinones

An efficient access to functionally substituted 1,3-oxazolidin-2-ones via cyclization of 1-alkylamino- and 1-arylamino-3-[2-(vinyloxy)ethoxy)]propan-2-ols with dimethyl carbonate

Contact Info

Product

Resources

About