Davallic acid, a triterpene with a novel skeleton.

Nakanishi, Koji; Lin, Yong-Yeng; Kakisawa, Hiroshi; Hsu, Hong‐Yuan; Hsiu, H.C.

doi:10.1016/s0040-4039(01)90850-0

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“…This study confirms the stereochemical model and absolute configuration of davallic acid as proposed by Nakanishi et al (1963). The molecular packing is illustrated in Figs.…”

Section: Description Of the Structuresupporting

confidence: 89%

The structure of davallol iodoacetate

Oh¹,

Maslen²

1966

Acta Crystallogr

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The structure and the absolute configuration of davallol iodoacetate, C32H5102I, which crystallizes in colourless prismatic needles belonging to the space group P 212121 (O2 4) with cell axes a = 7-171, b = 13-222, c= 31-205 A, were determined by the direct method of anomalous dispersion phasing and refined by the block-diagonal least-squares method to a final R value of 0.101 for all observed reflexions. Anomalous long bonds to fully substituted carbon atoms have been observed and hydrogen atoms were located approximately in a three-dimensional difference synthesis. YOW-LAM OH ANDE. N. MASLEN 857

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“…This study confirms the stereochemical model and absolute configuration of davallic acid as proposed by Nakanishi et al (1963). The molecular packing is illustrated in Figs.…”

Section: Description Of the Structuresupporting

confidence: 89%

The structure of davallol iodoacetate

Oh¹,

Maslen²

1966

Acta Crystallogr

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“…The dry rhizomes display many biological applications with therapeutic effects against diseases such as musculoskeletal traumatic disorders [ 3 ], rheumatoid arthritis and osteoporosis [ 4 ]. Chemical examination of this plant have resulted in the isolation of a series of compounds, including davallic acid [ 5 , 6 ], (+)-catechin-3- O -β- D -allopyranoside, (−)epicatechin-3- O -β- D -allopyranoside, procyanidins B-1 and B-2, trimeric procyanidin [ 7 ], β-carboxymethyl-(−)-epicatechin, and epiafzelechin-(4β→6)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→6)-epicatechin [ 8 ]. The structure of davallic acid was determined in 1965 [ 6 ].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

The Effects of Davallic Acid from Davallia divaricata Blume on Apoptosis Induction in A549 Lung Cancer Cells

et al. 2012

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Traditional or folk medicinal herbs continue to be prescribed in the treatment of various diseases and conditions in many cultures. Recent scientific efforts have focused on the potential roles of extracts of traditional herbs as alternative and complementary medications for cancer treatment. In Taiwan, Davallia divaricata Blume has been traditionally employed in folk medicine for therapy of lung cancer, davallic acid being the major active compound of D. divaricata Blume. In this study, we investigated the inhibitory activity of davallic acid on the proliferation of A549 lung cancer cells. Davallic acid was extracted from D. divaricata Blume, and its effects on cell viability, cell cycle distribution, ROS level, and apoptotic protein expression in A549 cells were determined. Davallic acid significantly induced reactive oxygen species (ROS) generation as well as caspase-3, -8, and -9 activation, thereby repressing A549 cell growth and elevating apoptotic activity. Since lung cancer has a high incidence of recurrence, these results indicate that davallic acid may have the potential to be a natural anti-lung cancer compound, and may provide a basis for further study of its use in combating cancer.

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Struktur und Acidität organischer Verbindungen

Simon

1964

Angewandte Chemie

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tur des Makromolekuls gleich sein mulj, unabhangig von der Stelle, an der sich der Ring geoffnet hat. Verschiedene uberlegungen haben uns jedoch zu der Auffassung gefuhrt, dalj die Offnnung des Cyclopenten-Ringes an der der Doppelbindung benach b a r t e n Einfachbindung erfolgt. Zwei Punkte, die hierfur sprechen, seien erwahnt: 1. Auch bei der Polymerisation des Norbornens (6) in Gegenwart von Katalysatoren mit anionisch-koordinativem Reaktionsmechanismus findet man [16], dal3 ein V C H = C H~C H = C H - (66) ungesattigter Ring mit funf Ring-Kohlenstoffatomen ausschliel3lich an der der Doppelbindung benachbarten Einfachbindung geoffnet wird. In diesem Fall kann diese Aussage auf Grund der chemischen Struktur des Polymeren (66) eindeutig gemacht werden. Diese Ringoffnung des Norbornens ist allerdings durch eine besondere Situation bedingt, weil die Offnung der anderen Einfachbindung des ungesattigten Funfringes zu einem Polymeren fuhren wiirde, das die Doppelbindung weiterhin in einem Ring enthalt, nur in einen Cyclohexenring.2. Die Doppelbindung des Cyclopentens ist eine cis-Doppelbindung. Wenn sich der Ring an der Einfachbindung offnen wurde, die entfernt von der Doppelbindung liegt, sollte man eigentlich die ausschlieljliche oder zumindest uberwiegende Bildung von cis-Polypentenamer erwarten, weil diese Art der Doppelbindung schon vorgebildet ist. Die Offnung an der anderen Einfachbindung sollte dagegen, wenn uberhaupt, nur einen sehr kleinen Einflulj auf die sterische Struktur der Doppelbindung im Polypentenamer besitzen, weil hier nur die Isomerisierung eines Elektronenpaares zu erfolgen hatte, wenn sich trans-Polypentenamer bildet. In diesem Fall durfte es wohl dem katalytischen Agens uberlassen sein, die sterische Struktur der Doppelbindung in den wachsenden Ketten festzulegen. Diese Uberlegung steht in Ubereinstimmung mit den experimentellen Ergebnissen.Einen detaillierten Reaktionsmechanismus zu formulieren, bei dem die erwahnten Beobachtungen beriicksichtigt werden, und einige andere, uber die wir spater berichten wollen, ist in diesem Augenblick nicht leicht. Wir hoffen, dies tun zu konnen, wenn wir genauere Informationen besitzen werden. EIDGENOSSISCHEN TECHNISCHEN HOCHSCHULE, ZURICH (SCHWEIZ) Der Strukturaufklarung organischer SSiuren und Basen mit Hiwe ihrer Aciditatskonstanten steheri die geringe Wasserloslichkeit sowie die norrnalerweise kleine Probemenge erschwerend im Wege. Fur eine grope Zahl vonVerbindungsklassen mittlerer Aciditat lassen sich an kleinen Probemengen (ca. 0,5 mg) potentiometrisch scheinbare Aciditatskonstanten K" ermitteln. Die im Losungsmittel Methylcellosolvel Wasser bestimmten scheinbaren Aciditatskonstanten KGCs lassen sich analog den thermodynamischen Groj'en mit Strukturparametern (z. B. rnit den Hammettschen 6-und Taftschen o*-Werten) korrelieren. KGCs-Werte konnen uber die axiale oder aquatoriale Lage von Carboxylgruppen in Cyclohexancarbonsauren Aufschluj' gehen.

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Davallic acid, a triterpene with a novel skeleton.

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The structure of davallol iodoacetate

The structure of davallol iodoacetate

The Effects of Davallic Acid from Davallia divaricata Blume on Apoptosis Induction in A549 Lung Cancer Cells

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