Das sogenannte Nitro‐dibromäthylen und über den Reaktionsverlauf bei der Bildung von Brom‐ und Chlor‐pikrin aus Polynitro‐phenolen

Abstract

Schon beim kurzen Stehen in kaltem Alkohol wird dieGef. ,, 7,37, 7, 32 ,, 65,48, 65,49, 64,93.S&me demnach glatt zerlegt nach der Gleichung:,HO,N,Braf C,HO,N,Br, + Br,C.NO, + CO,. Dabei wird kein Brom ionogen. Die Spaltung verlauft vermutlich in folgendem Sinne: HOOC. C(N0,)Br. CBr. C(NO,)Br, C(NO,)B~, + COa +-HC(N0,)Br .CBr : C(N0,)Br 4-Br,C .NO,.Das nicht destillierbare 01 C,HO,N,Br,, das mit Alkalien unter tihnlichen Erscheinungen reagiert, wie der Mer z sche Korper selbst, ist wohl 1,2,3-Tribrom-1, 3-dinitro-propylen.Auch in Ather zersetzt sich Hexabrom-trinitro-isovaleriansaure schon in der Kalte unter C0,-Entwicklung. Ber. 6,19Gef. 6,15.2,8957 g Subst. entwickelten in 20 ccm Ather 0,1782 g CO,.Nachdem der Ather im Vakuum weggenommen war, destillierte auch bier bei 78-74O/14 mm Brompihyira iiber. Der Riickstand hatfe dieselben Eigenschaften, wie der vom Alkoholversuch. Beim Eochen mit Wasser zersetste er sich teilweise zu Dibrom-aerylsaure (Schmelzp. 84-86O).

N-, O-, and S-Trihalomethyl Compounds

“…Small amounts of bromodinitromethane and dibromodinitromethane are encountered as by-products, thought to be formed from tribromonitromethane and calcium nitrite (318). Tribromonitromethane is also obtained in the hydrolysis of compounds containing nitro groups and bromine (29) and by decarboxylation of ' 'hexabromotrini tro valeric" acid (371). A general analytical procedure for aromatic compounds consists of exhaustive nitration, treatment with hypobromite, and reduction of the tribromonitromethane formed to me thy lamine (31).…”