Das <i>p</i>‐Methoxyphenyl‐acetylen und einige Derivate desselben

Kunckell, Franz; Eras, K.

doi:10.1002/cber.190303601189

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“…Synthesis of 1-(2 ‘ -Deutero)ethynyl-4-methoxybenzene. To 1.32 g (0.01mol) of 1-ethynyl-4-methoxybenzene , dissolved in 20 mL of dry THF at −78 °C was added 7.54 mL (0.012 mol, 1.6 M in hexane) of n -BuLi. The mixture was stirred for 18 min and then quenched with 2.5 mL of D 2 O at −78 °C.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Mechanistic Implications of the Stereochemistry of the Cation Radical Diels−Alder Cycloaddition of 4-(cis-2-Deuteriovinyl)anisole to 1,3-Cyclopentadiene

Gao

Bauld

2000

J. Org. Chem.

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Mechanistic Implications of the Stereochemistry of the Cation Radical Diels−Alder Cycloaddition of 4-(cis-2-Deuteriovinyl)anisole to 1,3-Cyclopentadiene

Gao

Bauld

2000

J. Org. Chem.

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“…The following substituted /3-chlorophenyIacetylenes have been prepared in this way: p-methyl- (423,424), 2,5-dimethyl- (423,424), p-ethyl- (425), p-isopropyl-TABLE 13 ,ß-Dichlorostyrenes from phenacyl chlorides 425), 2-methyl-5-isopropyl-( 425), p-methoxy- (422) in 10 per cent yield (423), 2-methyl-5-methoxy-( 423), and 2,4-6-triethyl- (423). When a, /3-dichlorostyrenes are treated with sodium in ether, phenylacetylenes are produced.…”

Section: Arc=ccimentioning

confidence: 99%

The Reactions of Monomeric Styrenes.

Everson¹

1949

Chem. Rev.

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Eliminierungen an Olefinen

Köbrich

1965

Angewandte Chemie

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Eliminierungen an Olefinen sind sehr oft basen-initiiert und fiihren in derRegel zu Acetylen-Derivaten. Die Natur der verwendeten Base ist insbesondere im Hinblick auf haufig zu beobachtende Nebenreaktionen und nachgelagerte Additionen oder Umlagerungen von erheblichem EinfluJ. Metallorganische Basen sind am vielseitigsten anwendbar. AuJer Dehydrohalogenierungen werden Dehalogenierungen durch Metalle sowie thermolytische und photolytische Eliminierungen (z. B. die Retrodien-Reaktion unter Substituentenaustausch) besprochen. -Die Eliminierung aus cyclischen Olefinen mit wenigen Gliedern liefert sterisch gespannte Cycloalkine, die sich durch Abfangreaktionen nachweisen lassen. -Die bekannten Mechanismen der p-Eliminierung (E2, E l und EIcB) finden sich auch bei den Olejinen, werden jedochbedingt durch die sp2-Hybridisierug der beteiligten Kohlenstoffeanders als an gesattigten Verbindungen verwirklicht. -a-Eliminierungen an Olefinen mit pstiindigen Arylresten fiihren unter Umlagerung des Kohlenstoffgeriistes zu Arylacetylenen. Der Mechanismus dieser als Fritsch-Buttenberg-Wiechell-Umlagerung bekannten Reaktion wird unter Einbeziehung einiger Varianten ausfiihrlich diskutiert. Carbene treten bei cc-Eliminierungen nach heutiger Kenntnis nur dann auf, wenn beide p-Stellungen des Olefins mit aliphatischen Substituenten oder solchen aromatischen Resten besetzt sind, bei denen sich (wie z. B. bei 9-Chlormethylen-fluoren) die Umlagerung zum Acetylen aus sterischen Griinden verbietet. -Formal als p-Eliminierung verlaufende Dehydrohalogenierungen durch lithiumorganische Verbindungen vollziehen sich iiber eine Deprotonierung am halogentragenden Kohlenstoff (a-Metallierung). Diese ist in Diathyliither der geschwindigkeitsbestimmende Reaktionsschritt, verlauft aber in Tetrahydrofuran auch bei tiefer Temperatur Li rasch. Verbindungen des Typs >C=C< lassen sich so herstellen und als Zwischen-Cl produkte der a-Eliminierung kennzeichnen.

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Das p‐Methoxyphenyl‐acetylen und einige Derivate desselben

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