Das erste isolierbare Dithiiran durch Oxidation eines Dithietans

Ishii, Akihiko; Akazawa, Toru; Maruta, Teruo; Nakayama, Juzo; Hoshino, Minoru; Shiro, Motoo

doi:10.1002/ange.19941060731

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“…Nearly 15 years ago, Ishii et al prepared the first stable and isolable dithiirane 1‐oxide as well as the corresponding dithiirane 6. Interestingly, it is still an open question if these dithiiranes undergo thermal ring opening to thiosulfines, because interception with dipolarophiles failed 6a…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Reaction of 3,3,5,5‐Tetraphenyl‐1,2,4‐trithiolane with Pt⁰(bisphosphane)(η²‐nbe) Complexes Bearing Bridged Bisphosphane Ligands with Various Bite Angles

et al. 2009

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Keywords: P ligands / S ligands / Rearrangement / Thiosulfines / PlatinumA series of Pt 0 (η 2 -nbe) complexes [nbe = norbornene (bicyclo[2.2.1]hept-2-ene)] bearing bridged bisphosphane ligands with various bite angles (5a-c) was treated with 3,3,5,5-tetraphenyl-1,2,4-trithiolane (1) at 50°C in a toluene solution. These reactions resulted in the formation of the appropriate dithiolato complexes 6a-c as well as the η 2 -thioketone complexes 7a-c with respect to the 31 P{ 1 H} NMR spectroscopic data. All isolated complexes were fully characterized. Kinetic investigations using 31 P{ 1 H} NMR spectroscopy revealed

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Reaction of 3,3,5,5‐Tetraphenyl‐1,2,4‐trithiolane with Pt⁰(bisphosphane)(η²‐nbe) Complexes Bearing Bridged Bisphosphane Ligands with Various Bite Angles

et al. 2009

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“…Bei diesem Zerfall entsteht das Imidat 12 und das Dithiiran 19, das im Gleichgewicht mit dem reaktiven Dipol 5a vorliegt (vgl. dam [22] [23]). Der letztere wird mit l a zum Trithiolan 13a abgefangen.…”

Section: Einleitung -Aus Verschiedenen Arbeiten Geht Hervor Dass Orunclassified

1,3‐Dipole mit zentralem S‐Atom aus der Umsetzung von Aziden mit Thiocarbonyl‐Verbindungen: Eine unerwartete MeS‐Wanderung im Abfangprodukt eines ‘Thiocarbonyl‐aminids’ mit Dithiobenzoesäure‐methylester

Mlostoń

Romański

Linden

et al. 1995

Helvetica Chimica Acta

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Reaction of PhN, with O-methyl thiobenzoate (Ila) and thioacetate ( l l c ) as well as with the dithio esters l l b , d at 80" yields the corresponding imidates and thioimidates 12 (Scheme 3). The formation of 12 is rationalized by a 1,3-dipolar cycloaddition of the azide and the C=S group followed by successive elimination of N, and S. In the three-component reaction of l l b , PhN3, and the sterically crowded thioketone la, 1,2,4-trithiolane 13a and 1,4,2-dithiazolidine 3a are formed in addition to 12b (Scheme 4 ) . The heterocycles 13a and 3a are trapping products of l a and 'thiocarbonyl-thiolate' 5a and 'thiocarbonyl-aminide' 2a (Ar=Ph), respectively (Scheme 6 ) . These 1,3-dipoles are formed as reactive intermediates. Surprisingly, in the presence of catalytic amounts of acids, the major product is the (methy1dithio)cyclobutyl thioimidate of type 14 (Scheme 5), formed by an acid-catalyzed MeS migration in dithiazolidine 17. A reaction mechanism is proposed in Scheme 7.') Teilweise von G. M . an der Jahresversammlung der Polnischen Chemischen Gesellschaft in Warschau, September 1994, vorgetragen.

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Thioformaldehyd-S-sulfid (Thiosulfin)

et al. 2001

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Das erste isolierbare Dithiiran durch Oxidation eines Dithietans

Abstract: Dithiirane galten bislang als instabil und wurden nur als nicht faßbare Zwischenstufen diskutiert. Das Dithiiran 1 hingegen läß sich bequem isolieren, reinigen, spektroskopisch und röntgenographisch sowie durch eine Reihe von chemischen Reaktionen charakterisieren.magnified image

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Reaction of 3,3,5,5‐Tetraphenyl‐1,2,4‐trithiolane with Pt⁰(bisphosphane)(η²‐nbe) Complexes Bearing Bridged Bisphosphane Ligands with Various Bite Angles

Reaction of 3,3,5,5‐Tetraphenyl‐1,2,4‐trithiolane with Pt⁰(bisphosphane)(η²‐nbe) Complexes Bearing Bridged Bisphosphane Ligands with Various Bite Angles

1,3‐Dipole mit zentralem S‐Atom aus der Umsetzung von Aziden mit Thiocarbonyl‐Verbindungen: Eine unerwartete MeS‐Wanderung im Abfangprodukt eines ‘Thiocarbonyl‐aminids’ mit Dithiobenzoesäure‐methylester

Thioformaldehyd-S-sulfid (Thiosulfin)

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