Darstellung α,β‐ungesättigter Aldehyde nach der Chromochlorid‐Methode

Braun, Julius v.; Rudolph, W.

doi:10.1002/cber.19340671016

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“…Likewise, lowering of the basicity of the nitrogen prevents condensation. For example, N-sulfonimidoyl chlorides of aliphatic carboxylic acids are obtained in excellent yield (65). The carboxylic acid amides of (l,p-unsaturated acids also do not undergo tautomerization, because the formation of allenes is not favored under mild conditions (67).…”

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Imidoyl Halides

Ulrich¹

1968

The Chemistry of Imidoyl Halides

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Imidoyl Halides

Ulrich¹

1968

The Chemistry of Imidoyl Halides

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Sonn‐Müller Reaction

2010

Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents

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Über Aldehyd‐Kondensationen mit sekundären Aminen (Knoevenagel‐Reaktion)

Kühn

Badstübner

Grundmann

1936

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Kuhn, Badstubner, Brundmann: Alde;lryd-Konden-[Jahrg. 69 2-M e t h y limi n o -3met h y 1 -6 -a t h o x yb r o mb e n z t hi a z olin (VII) . 1 g 2-A min o -3m e t h y 1-6at ho x yb r o mb e n z t h i a z o 1 i u mmet h y 1sulfat (VI) wird mit 2 ccm Dimethylsulfat 10 Min. auf dem Wasserbade erwarmt ; nun werden 40 ccm n-NaOH zugegeben und weitere 10 Min. erwlrmt . Der Niederschlag wird abfiltriert und mit S W u r e ausgezogen. Die saure Usung scheidet auf Zusatz von Natronlauge einen weil3en Niederschlag ab, der aus Methanol umkrystallisiert wird. Schmp. 158O. (Methyliert man das 2-Amino-6-athoxy-brom-benzthiazol (IV) mit Dimethyl-sulfat und Natronlauge in einem Arbeitsgang, so erhalt man dabei storende Nebenprodukte). 0.0405 g Sbst.: 0.0654 g CO,, 0.0161 g H.0. -0.0314 g SbSt.: 0.0505 g CO,, 0.0120 g HIO. CllHl,ONISBr., Ber. C 43.84, H 4.35. Gef. ,, 44.04, 43.86, ,, 4.45, 4.28.3-Methyl-6-athoxy-? -brom-benzthiazolon-(2).2-I mino-3 -met h y 1-6-a t hox y -?b r om-ben z t hia z oli n (VIII) wird in Eisessig gelost und mit einer wurigen Wsung von Natriumnitrit versetzt. Das gelbbraune Nitrosimin wird durch Erwarmen in Xylol zersetzt. aus dem sich nach dem Einengen das Thiazolon abscheidet. W d e Nadeln aus Methanol unter Zusatz von Tierkohle; Schmp. 126O. 0.012Og H,O. 0.0433 g Sbst.: 0.0665 g CO,, 0.0144 g H,O. -0.0386 g SbSt.: 0.0593 g CO,.

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