Cyclocondensation of 2‐Aminobenzimidazole with Dimedone and Its Arylidene Derivatives.

Abstract

Derivatives. -Short reflux of equimolar amounts of aminobenzimidazole (I) with benzaldehydes (II) and dimedone (III) or with products of the intermolecular condensation of the latter, i.e. (V) and (VI), in DMF results in the regioselective formation of linearly fused benzimidazoquinazolines (IV). On the other hand, reaction of amine (I) with dimedone in the absence of benzaldehydes provides angularly fused pyrimidobenzimidazole system (VIII). -(LIPSON, V. V.; DESENKO, S. M.; SHISHKINA, S. V.; SHIROBOKOVA, M. G.; SHISHKIN, O. V.; ORLOV, V. D.; Chem. Heterocycl.

Synthesis and Ways of Formation of Hydroxyphenyl Substituted Benz[4,5]imidazole-1,2,3,4,5,6- hexahydro[1,2-a]quinazolines

“…Сорокин Виталий Викторович, доктор химических наук, профессор кафедры органической и биоорганической химии Института химии, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского, sorokinvv@info.sgu.ru Кривенько Адель Павловна, доктор химических наук, профессор кафедры органической и биоорганической химии Института химии, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского, krivenko@info.sgu.ru Аль Фахдави Абдулхамид Хуссейн Абдуллах, магистрант Института химии, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского, Hameedalmudaris@yahoo.com Трёхкомпонентная конденсация 2-аминобензимидазола, циклогексанона и гидроксилированных бензальдегидов протекает региоселективно с образованием новых потенциально биологически активных орто-фенилзамещенных гексагидробенз [4,5] Многочисленные лекарственные препараты, применяемые в медицине, содержат бензимидазольный, хиназолиновый и пиримидиновый фрагменты, входящие в состав барбитуратов 1,3,5-тригидроксипиримидина, обладающих снотворным, противосудорожным, наркотическим действием, витаминов группы B, коферментов и антибиотиков [1][2][3][4].…”

“…Синтез бензимидазолохиназолинов представлен в литературе [3,[5][6][7][8], но практически отсутствуют данные по построению систем, содержащих фенольные фрагменты, введение которых целесообразно для придания соединениям полезных свойств (дезинфицирующего, противогрибкового, для лечения заболеваний кожи, консервации лекарственных препаратов). Остаются открытыми вопросы путей синтеза данных соединений и изучения их фармакологической активности.…”

Synthesis of Opto-R-Phenyl Benzimidazoloheksahydroquinazoline with Angular Articulation Rings

“…Синтез соединений бензимидазолохина-золинового ряда описан в немногочисленных публикациях и основывается на взаимодействии 2-аминобензимидазолов с дикарбонильными соединениями [1,2]. Нами впервые с целью синтеза новых представителей этого ряда, вы-явления особенностей их образования и изучения фармакологической активности, осуществлена трёхкомпонентная конденсация 2-аминобензи-мидазола, замещенных бензальдегидов, содержа-щих в орто-положении электронодонорные (СН 3 , ОН), электроноакцепторные (Cl, NO 2 ) группы и циклогексанона.…”