Cycloalkanecarbaldehydes in synthesis of novel 1,2-benzoxathiin-4(3H)-on 2,2-dioxide derivatives and study of the antimicrobial activity of synthesized compounds

Abstract

Метою даної роботи було дослідження взаємодії циклоалканкарбальдегідів, 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду та метиленактивних нітрилів та вивчення антимікробних властивостей одержаних сполук. Методи: Як вихідні речовини були використані циклоалканкарбальдегіди, 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2діоксид та метиленактивні нітрили. В ході дослідження застосовувались методи органічного синтезу. Структуру синтезованих сполук було підтверджено елементним аналізом та 1 Н ЯМР-спектроскопією. Антимікробну активність вимірювали методом дифузії в агар. Результати: Нові 2-аміно-4Н-пірани синтезували шляхом трикомпонентної взаємодії циклоалканкарбальдегідів, 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду та малонодинітрилу. Заміна останнього на етилціаноацетат у випадку циклогексанкарбальдегіду призвела до виділення відповідної триетиламонієвої солі. Виходячи з цього результату та з огляду на його новизну було одержано ряд амонієвих солей циклогексанкарбальдегіду з іншими вторинними та третинними амінами. Синтезовані сполуки виявили більш високу антимікробну активність, ніж препарати порівняння щодо грампозитивних штамів. Висновки: Дані дослідження показали перспективний шлях розширення існуючої різноманітності 2аміно-4Н-піранів з використанням в їх синтезі такого енолнуклеофілу та карбонільних сполук як 1,2бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид та циклоалканкарбальдегіди відповідно. Виявлена антимікробна активність отриманих сполук проти грампозитивних мікроорганізмів дає можливість для подальших досліджень щодо створення антибіотиків вузького спектру дії Ключові слова: 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид, 2-аміно-4Н-піран,багатокомпонентні реакції, циклоалканкарбальдегіди, амонієві солі, антимікробна активність

1,2-Benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide – an underinvestigated building block with a high synthetic and pharmacological potential: synthesis, chemical properties, biological activity

“…The antimicrobial activity of the compounds tested was moderate and more pronounced against grampositive bacteria than gram-negative ones and fungi [49][50][51][52].…”

“…Another example of the 1,2-benzoxathiin-4(3H)one 2,2-dioxide carbonyl group modification is the preparation of enamines. The authors [28] found conditions for the interaction of compound 1 with piperidine (51), which led to the formation of 4-(1-piperidinyl)benzoxathiine 2,2-dioxide (52) with the yield of 76 % (Scheme 16). Considering the fact that in medicinal chemistry sultons are known because of their anti-inflammatory effects [40] the authors of the current work studied and revealed the anti-inflammatory properties of 52, which reduced carrageenan edema when administered intraperitoneally to rats (100 mg/kg).…”

“…The use of hetarene-, cycloalkanecarbaldehydes and aliphatic aldehydes in the reaction with benzoxathiinone 1 and ethyl cyanoacetate (114) was also equivocal. In case of hetarenecarbaldehydes three different product types were isolated again depending on the aldehyde used [52]; propanal and butanal were the only aliphatic aldehydes for which ethyl 2-amino-4H-pyran-3-carboxylates were obtained [50]; cycloalkanecarbaldehydes gave no the target pyranes 115 [51] (Scheme 42).…”