ÐÅÑÉÅ×ÏÌÅÍÁ ÅÉÓÁÃÙÃÇ 1. Õëßäéá του Ιωäßου 1.1 ΙóτοñéêÞ áíáäñοìÞ 1.2 ÃåíéêÞ äοìÞ τωí υëéäßωí του éωäßου 1.3 ΠáñáóêåυÞ τωí éωäο υëéäßωí êáé áποóύíθåóη 1.4 ÁíτéäñÜóåéò τωí éωäο υëéäßωí 1.4.1 ÁíτéäñÜóåéò ìå ηëåêτñοíéüöéëá áíτéäñáóτÞñéá 1.4.2 ÁíτéäñÜóåéò ÊυêëοπñοóθÞêηò 1.4.3 ÁíτéäñÜóåéò Ôñáíóυëéäßωóηò 1.4.4 Áaeéñéäéíßωóη êáé áìßíωóη 1.5 Ιωäο υëßäéá öáéíοëþí Þ 1,4-äßποëá 1.6 Ιωäο υëßäéá τωí â-äéóουëöοíþí ÁÐÏÔÅËÅÓÌÁÔÁ-ÓÕAEÇÔÇÓÇ 2. Ιωäο υëßäéá â-äéóουëöοíþí 2.1 ΠáñáóêåυÞ éωäο υëéäßωí â-äéóουëöοíþí êáé áποóύíθåóη 2.2 ÁíτéäñÜóåéò éωäο υëéäßωí â-äéóουëöοíþí ìå íοñâοíυëÝíéο êáé éωäοáëêÜíéá 2.3 ×áëêüíåò. Óύíθåóη êáé åöáñìοãÝò 2.4 ÁíτéäñÜóåéò éωäο υëéäßωí â-äéóουëöοíþí ìå ÷áëêüíåò 3. Ιωäο υëßäéá â-äéêáñâοíυëéêþí åíþóåωí 3.1 Óύíθåóη τωí â-äéêáñâοíυëéêþí éωäο υëéäßωí êáé áποóύíθåóη 3.2 ÁíτéäñÜóåéò êυêëοπñοóθÞêηò éωäο υëéäßωí 3.2.1 ÁíτéäñÜóåéò ìå áëêÝíéá 3.2.2 ÁíτéäñÜóåéò ìå áëêßíéá 3.2.3 ÁíτéäñÜóåéò ìå äéÝíéá 3.2.4 ÁíτéäñÜóåéò ìå öουñÜíéá 3.2.5 ÁíτéäñÜóåéò ìå θåéοêáñâοíυëéêÝò åíþóåéò 3.2.6 ÁíτéäñÜóåéò ìå äéöáéíυëο êåτÝíη ÐÅÉÑÁÌÁÔÉÊÏ ÌÅÑÏÓ 4.1 ÓυóêåυÝò-¼ñãáíá 4.2 Óύíθåóη τωí â-äéóουëöοíþí êáé τωí áíτßóτοé÷ωí éωäο υëéäßωí 4.3 ÁíτéäñÜóåéò éωäο υëéäßωí â-äéóουëöοíþí ìå íοñâοíυëÝíéο ii 4.4 ÁíτéäñÜóåéò éωäο υëéäßωí τωí â-äéóουëöοíþí µå áëêυëοúωäßäéá 4.5 Óύíθåóη ×áëêοíþí 4.6 ÁíτéäñÜóåéò éωäο υëéäßωí â-äéóουëöοíþí ìå ÷áëêüíåò 4.7 Óύíθåóη τωí â-äéêáñâοíυëéêþí éωäο υëéäßωí êáé áποóύíθåóη 4.8 ÁíτéäñÜóåéò ìå áëêÝíéá 4.9 ÁíτéäñÜóåéò ìå áëêßíéá 4.10 ÁíτéäñÜóåéò ìå äéÝíéá 4.11 ÁíτéäñÜóåéò ìå öουñÜíéá 4.12 ÁíτéäñÜóåéò ìå θåéοêáñâοíυëéêÝò åíþóåéò 4.13 ÁíτéäñÜóåéò ìå äéöáéíυëο êåτÝíη ÐÅÑÉËÇΨÇ 5. Πåñßëηøη ÂÉÂËÉÏÃÑÁÖÉÁ 6. Âéâëéοãñáößá 141 iii Ðñüëïãïò Ôá υëßäéá του éωäßου áποτåëούí ìéá τÜîη åíþóåωí του υπåñóθåíούò éωäßου, οé οποßåò âñßóêουí ποéêßëåò åöáñìοãÝò óτηí οñãáíéêÞ óύíθåóη. Óêοπüò τηò πáñούóáò åñãáóßáò Þτáí η ìåëÝτη τωí áíτéäñÜóåωí τωí éωäο υëéäßωí τωí â-äéóουëöοíþí, êáθþò êáé τωí êυêëéêþí â-äéêáñâοíυëéêþí éωäο υëéäßωí. ÁíáëυτéêÜ åîåτÜóτηêáí οé áíτéäñÜóåéò τωí éωäο υëéäßωí â-äéóουëöοíþí ìå íοñâοíυëÝíéο, πáñουóßá Þ ìη, áëêυëο éωäéäßωí, êáθþò êáé οé áíτéäñÜóåéò τουò ìå ìéá ποéêéëßá ÷áëêοíþí. ÅîåτÜóτηêáí, åπßóηò, οé áíτéäñÜóåéò τωí éωäο υëéäßωí τηò 1,3êυêëοåîáíοäéüíηò êáé 1,3-êυêëοπåíτáíοäéüíηò ìå πëηθþñá äéποëáñüöéëωí óå äéÜöοñåò óυíθÞêåò áíτßäñáóηò, οé οποßåò Ýäωóáí τá πñοéüíτá êυêëοπñοóθÞêηò ìå ìÝτñéåò åþò êáëÝò áποäüóåéò. Ïé áíτéäñÜóåéò τωí éωäο υëéäßωí τωí â-äéóουëöοíþí ìå áëêυëο éωäßäéá οäÞãηóáí óτá áíτßóτοé÷á áëêυëáëοãοíßäéá êáé óå áëêυëο υποêáτåóτηìÝíåò äéóουëöüíåò. Ïé áíτéäñÜóåéò τωí éωäο υëéäßωí τωí â-äéóουëöοíþí ìå íοñâοíυëÝíéο οäÞãηóáí óτá éíäáíéêÜ πáñÜãωãá, åíþ η áíτßäñáóη ìå íοñâοíυëÝíéο πáñουóßá éωäοìåθáíßου οäÞãηóå óτο πñοúüí ηëåêτñοíéüöéëηò πñοóθÞêηò óτοí äéπëο äåóìü του íοñâοíυëåíßου. Ïé áíτéäñÜóåéò τωí äéò(áñυëοóουëöοíυëο)éωäο υëéäßωí ìå ÷áëêüíåò οäÞãηóáí óå éíäáíéêÜ πáñÜãωãá, óå πñοéüíτá äéÜóπáóηò, πáñåìâοëÞò óτοí οëåöéíéêü C-H äåóìü êáé óå öëáâáíüíåò. Ïé áíτéäñÜóåéò τωí â-äéêáñâοíυëéêþí éωäο υëéäßωí ìå áëêÝíéá, áëêßíéá, äéÝíéá, öουñÜíéá, θåéού÷á äéποëáñüöéëá êáé êåτÝíåò, οäÞãηóáí óτá áíτßóτοé÷á πñοúüíτá êυêëοπñοóθÞêηò, που...