Crystal Structure of N-(2-Cyano-1-Phenylprop-2-en-1-yl)-4-Methylbenzenesulfonamide

Souza, Rafael Aparecido Carvalho; Guilardi, Silvana; Rubinger, Mayura M. M.; Terra, Larissa R.; Tavares, Eder C.; Ellena, Javier

doi:10.1134/s0022476618050244

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“…Comportamento semelhante é observado para outros complexos de zinco derivados de ditiocarbimatos (ALVES et al, 2009;OLIVEIRA et al, 2007). As ligações C=N têm um caráter de ligação dupla e são ligeiramente mais longas do que o valor de 1,279 Å, para uma ligação dupla típica N(sp2)=C(sp2) (ALLEN et al, 1987) 3) [1,439( 3) Å] é consistente com os valores relatados para ciano alilsulfonamidas análogas (SOUZA et al, 2018;TAVARES et al, 2014). A distância C4'-C7' é próxima aos valores observados em compostos semelhantes (SOUZA et al, 2018;VEMBU, GARRISON e YOUNGS, 2003).…”

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Utilização de sulfonamidas como blocos de construção de novos agroquímicos protetores para o controle de doenças fúngicas

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Neste trabalho estão descritas as sínteses e caracterizações de 67 compostos derivados de sulfonamidas, sendo 32 inéditos, com potencial atividade antifúngico para o controle de doenças de plantas. A primeira etapa consistiu na síntese de 55 sais complexos de zinco com diferentes ligantes N-R-sulfonilditiocarbimatos derivados de sulfonamidas. Estes diânions foram isolados na forma de sais de amônio e fosfônio. Os sais foram caracterizados por espectroscopias no infravermelho, de ressonância magnética nuclear de 1 H e 13 C, por análises elementares. Também foram realizados estudos estruturais por difração de raio-X. Estes sais foram submetidos a ensaios biológicos para avaliação de sua atividade inibidora da germinação de Hemileia vastatrix, apresentando uma excelente atividade in vitro. Os mais ativos foram selecionados para testes in vivo e foram capazes de controlar o desenvolvimento da ferrugem do café, sendo um deles mais eficaz que o fungicida mancozeb na dose de 300 µmolL -1 . Estes mesmos sais foram submetidos a testes de inibição de crescimento micelial de fungos dos gêneros Botrytis e Rhizoctonia, in vitro, nas concentrações de 50 e 150 µmolL -1 , onde apresentaram boa atividade. O composto mais ativo foi submetido a testes de toxicidade com abelha (Apis mellifera) e foi verificada baixa toxicidade. A segunda etapa consistiu na síntese de alilsulfonamidas derivadas de adutos de Morita-Baylis-Hillman (MBH). Dois adutos MBH foram sintetizados através do acoplamento de um aldeído e alquenos contendo os grupos retiradores de elétrons CN e CO 2 CH 3 . Os adutos de MBH foram utilizados como intermediários para a obtenção de doze alilsulfonamidas por meio de reações com sulfonamidas primárias. As alilsulfonamidas foram totalmente caracterizadas por métodos espectroscópicos. Estudos por difração de Raios-X confirmaram a estereoquímica E para alilsulfonamidas contendo um grupo éster, e Z quando possuem o grupo ciano. Testes in vitro mostraram que as alilsulfonamidas apresentam uma ação antifúngica moderada, inibindo o crescimento micelial de B. cinerea.Palavras-chave: Alilsulfonamida. Ditiocarbimato de zinco. Fungicida. Hemileia vastatrix. Botrytis cinerea. Rizoctonia solani.

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