1935
DOI: 10.1038/135268a0
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Crystal Structure of Cyanuric Triazide

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“…Unlike aldehydes and ketones, azide is totally absent from biological systems, [137] and it also possesses orthogonal reactivity to the majority of biological functional groups. Importantly, the azide group is small [138][139][140] and therefore only minimally perturbs a modified substrate. These favorable properties went unexploited in biological settings, however, until a suitable reactive partner for azide was developed.…”
Section: The Staudinger Ligation Of Azides and Triarylphosphinesmentioning
confidence: 99%
“…Unlike aldehydes and ketones, azide is totally absent from biological systems, [137] and it also possesses orthogonal reactivity to the majority of biological functional groups. Importantly, the azide group is small [138][139][140] and therefore only minimally perturbs a modified substrate. These favorable properties went unexploited in biological settings, however, until a suitable reactive partner for azide was developed.…”
Section: The Staudinger Ligation Of Azides and Triarylphosphinesmentioning
confidence: 99%
“…Anders als Aldehyde und Ketone kommen Azide in biologischen Systemen nicht vor [137] und weisen zugleich eine orthogonale Reaktivität zur Mehrzahl der biologischen funktionellen Gruppen auf. Die Azidfunktion ist klein [138][139][140] und wirkt daher nur minimal störend [143][144][145] Die Reduktion von Alkylaziden verläuft bei physiologischem pH-Wert relativ langsam, es gibt allerdings Hinweise, dass cytosolisches Glutathion das Azid in 3'-Azidothymidin reduzieren kann. [146] Wir befassten uns mit diesem Problem im Zusammenhang mit der Markierung von Glycanen mit Azidozuckern.…”
Section: Staudinger-ligation Von Aziden Mit Triarylphosphanenunclassified
“…Anders als Aldehyde und Ketone kommen Azide in biologischen Systemen nicht vor [137] und weisen zugleich eine orthogonale Reaktivität zur Mehrzahl der biologischen funktionellen Gruppen auf. Die Azidfunktion ist klein [138][139][140] und wirkt daher nur minimal störend Aufsätze 7118 www.angewandte.de in einem modifizierten Substrat. Diese günstigen Eigenschaften konnten in biologischen Systemen jedoch nicht genutzt werden, bis ein geeigneter reaktiver Partner für das Azid entwickelt wurde.…”
Section: Staudinger-ligation Von Aziden Mit Triarylphosphanenunclassified