Crystal structure of 2'-methoxyphenyl-2-ethylsulfonyl acetate, C11H14O5S

Zukerman-Schpector, Júlio; Olivato, Paulo R.; Yreijo, M. H.

doi:10.1524/ncrs.2001.216.14.307

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“…A segunda conformação de maior estabilidade relativa passa a ser a ax (2) , que por B3LYP era apenas a quarta conformação em estabilidade. O ângulo α é ligeiramente maior para a conformação ax (1) em MP2, o que sugere uma menor distorção do anel da cicloexanona.…”

Section: Resultsunclassified

“…Por exemplo, as interações Resultados e Discussão n O(CO) /σ* S-O , n O(CO) /σ* C-Ho e n (S) /σ* C-H ocorrem simultaneamente apenas na conformação eq (2) .…”

Section: Cálculosunclassified

“…Os cálculos das energias relativas sem otimização de geometria e com otimização, indicam que a população relativa da conformação ax (3) diminui passando de CCl 4 para CH 3 CN pois a estabilidade relativa da conformação eq (3) aumenta em solventes de maior constante dielétrica, ou seja as conformações ax (2) , eq (1) e eq (2) Os resultados de NBO para as conformações ax (1) e ax (3) diferem ligeiramente, pois no caso da conformação ax (1) a interação σ C-S /π* C=O é maior do que em relação a mesma interação da conformação ax (3) . Por outro lado, a interação n (S) /π* C=O é ligeiramente maior na conformação ax (3) em relação a ax (1) .…”

Section: Isomeria Conformacional Das 2-feniltio-cicloexanonas 4'-subsunclassified

“…Tabela 39 -Interações determinadas por NBO para as conformações ax (1) A comparação dos resultados de NBO para as conformações eq (1) , eq (2) e eq (3) (Tabela 40) indica que apenas na conformação eq (3) ocorre a interação n O(CO) /σ* S-C e que esta interação é maior no caso em que o grupo nitro (atraente de elétrons) encontra-se em para.…”

Section: Isomeria Conformacional Das 2-feniltio-cicloexanonas 4'-subsunclassified

“…Deve-se observar ainda na Tabela 40, que as três diferentes conformações eq (1) e eq (2) para o derivado 22 apresentam a interação π C=O /σ* C-H-orto que não ocorre nas mesmas conformações para os derivados 20 e 21.…”

Section: Isomeria Conformacional Das 2-feniltio-cicloexanonas 4'-subsunclassified

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Análise conformacional das 2-feniltio, 2-fenilsulfinil e 2-fenilsulfonil-N,N-dietilacetamidas e 2-feniltio, 2-fenilsulfinil e 2-fenilsulfonil-cicloexanonas 4'-substituídas

Vinhato¹

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A todos os funcionários da central analítica do IQ-USP, em especial: Miriam e Cristiane pelos diversos espectros de RMN e Adriana pela paciência na realização das análises elementares.A Capes e CNPq pelas bolsas concedidas. which showed the occurrence of two stable conformations for compounds of series (I), being the gauche the most stable and the cis the second one. As for the substituent effect of series (I), the agreement between the experimental results with B3LYP is better than with HF. calculations.Considering the series (II), there is only one stable conformation, the cis one, in gas and in solvents of different polarity. The series (III) showed the existence of three stable conformations, being the two gauche the most stable and the cis the least stable (both in the gas and in the low polarity solvent, CCl 4 ). In the cyclohexanones series (IV, V and VI) the ν CO infrared and 1 H NMR analyses showed a preference for the axial conformation, in CCl 4 , changing the preference to equatorial one in CH 3 CN (CD 3 CN). The ab initio (HF) calculations reproduced the experimental preference, in CCl 4 , for the 2-[(4-substituted)phenylsulfonyl] cyclohexanones only.On the other hand, for these cyclohexanones (IV-VI) the B3LYP calculations improved the agreement with the experimental data. The NBO (Natural Bond Orbital) method confirmed that the gauche conformations of the series (I, II and III) are stabilized by: n N /π* C=O , π C=O /σ* C-S , σ C-S /π* C=O , n (S) /π* C=O , π* C=O /σ* C-S , and for the series (IV, V and VI) by the interactions: π C=O /σ* C-S , σ C-S /π* C=O , n (S) /π* C=O , π* C=O /σ* C-S . In contrast these NBO results also revealed the importance of A presente tese trata da síntese e a análise conformacional de seis séries de compostos: 2-feniltio-N,N-dietilacetamidas 4´-substituídas (I); 2-fenilsulfinil-N,N-dietilacetamidas 4´-substituídas (II); 2-fenilsulfonil-N,N-dietilacetamidas 4´-substituídas (III); 2-feniltio-cicloexanonas 4'-substituídas (IV); 2-fenilsulfonil-cicloexanonas 4'-substituídas (V); 2-fenilsulfinil-cicloexanonas 4'-substituídas (IV). O estudo conformacional foi realizado por intermédio das espectroscopias no IV e RMN de hidrogênio, apoiados por cálculos teóricos. A análise de ν CO no infravermelho para as séries I, II e III, de forma geral, se correlaciona bem com os cálculos em HF e B3LYP os quais demonstram a ocorrência de duas conformações estáveis para os compostos da série (I), tendo o confôrmero gauche mais estável em relação ao confôrmero cis. O efeito dos substituintes da série (I), observado experimentalmente, é mais concordante com os resultados calculados em B3LYP do que em HF. Com relação à série (II), há apenas uma conformação estável, ou seja, a cis, no gás e em solventes de diferentes polaridades. A série (III) apresentou a existência de três conformações estáveis, sendo duas conformações gauche de maior estabilidade que a terceira conformação cis (no gás e no solvente de baixa polaridade: CCl 4 ). Nas séries das cicloexanonas (IV, V e VI) a análise de ν CO no ...

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“…Por exemplo, as interações Resultados e Discussão n O(CO) /σ* S-O , n O(CO) /σ* C-Ho e n (S) /σ* C-H ocorrem simultaneamente apenas na conformação eq (2) .…”

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