Crystal structure and molecular conformation of the hydrated cyclic hexapeptide cyclo(L-Ala-L-Pro-D-Phe)2

Filaggrin Peptides with β‐Hairpin Structure Bind Rheumatoid Arthritis Antibodies

“…d amino acids are used to stabilize a bturn. [14] The concept of linking the structure and biological activity of peptides was already shown by Kessler et al with integrin-binding RGD pentapeptides. [15,16] A d-Pro-l-Pro motif was used as a turn mimetic to give biologically active peptides a defined conformation.…”

Conformation of cyclo(-L-Leu-L-Phe-Gly-D-Leu-D-Phe-Gly-) dihydrate

“…The structures of cyclo(-L-Ala-L-Pro-DPhe-) 2 (Brown & Teller, 1976) and cyclo(-Gly-Pro-DPhe-) 2 (Brown & Yang, 1979) are further examples of this observation. This work was supported by Grant No.…”

Filaggrin‐Peptide mit β‐Haarnadel‐Struktur binden Rheuma‐Antikörper

“…Die Verwendung einer d-Aminosäure stabilisiert eine b-Schleife. [14] Das Konzept, Struktur und biologische Aktivität in einem Peptid zu vereinigen, wurde bereits von Kessler et al anhand von Integrinbindenden RGD-Pentapeptiden vorgestellt. [15,16] Ein d-Prol-Pro-Strukturmotiv wurde als Schleifen-Mimetikum verwendet, um biologisch aktiven Peptiden eine definierte Konformation zu geben.…”

“…[19] An diese jeweils drei hydrophoben oder aromatischen Aminosäuren des N-und C-Terminus schließen sich Glu 4 und das gegenüberliegende Lys 7 an. In vergleichbarer relativer Anordnung (Abbildung 1) befinden sich Glu 7 und Arg 14 Der verlangsamte bI'/bII'-Wechsel der Schleife in der starren Haarnadel-Struktur von 4 führt zur Austauschverbreiterung der Amidprotonen von Cit 10 und Gly 11 . Mit den Aminosäuren Ala (Peptid 9) und d-Ala (Peptid 10) an der Position von Gly 11 wird jeweils eine b-Schleifen-Struktur energetisch begünstigt, wobei d-Ala, wie eingangs erwähnt, eine bII'-Schleife bildet.…”