Copper immobilized at a covalent organic framework: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines

Abstract

A covalent organic framework immobilized Cu catalyst was prepared and applied for synthesis of N-arylated products by Chan–Lam coupling reaction of arylboronic acids with various amines.

Ag Nanoparticles Supported on a Resorcinol‐Phenylenediamine‐Based Covalent Organic Framework for Chemical Fixation of CO2

“…[32,33] Most importantly,d ecorating the pore-walls of the mesoporous COFs with heteroatomsf urnish space for anchoring/growing catalytic nPs. [34] COFs find application in diversef ields of research such as gas separation and storage, [35] heterogeneous catalysis, [36][37][38] energy storagea nd conversion, [39] biological application [40] and optics. [41] Earlier,i n our group, we have developed efficient heterogeneous COF-based catalysts for organic transformations and electrocatalytic oxygen evolution reaction.…”

Covalent Organic Frameworks: Chemical Approaches to Designer Structures and Built‐In Functions

“…The coupling of arylboronic acids with amines (Chan–Lam coupling) can be promoted by a catalytic amount of a copper‐impregnated imide COF (Figure e; Cu@PI‐COF). Cu@PI‐COF tolerates a wide range of substrates with yields up to 93 % and can be reused for eight cycles, thus offering a “green” way to N ‐arylated compounds …”

“…Cu@PI-COF tolerates awide range of substrates with yields up to 93 %and can be reused for eight cycles,t hus offering a" green" way to Narylated compounds. [211] Theb uilt-in pores in COFs offer an anospace to accommodate metal nanoparticles.Pd@CTF (Figure 49 f) promotes the reduction of awide range of nitroarenes to arylamines in nearly quantitative yield. [212] Similarly,C o@CTF with Co/ Co(OH) 2 nanoparticles catalyzes the reduction of arylnitrile and arylnitro compounds to arylamines in 87 %y ield.…”

Kovalente organische Gerüstverbindungen: chemische Ansätze für Designerstrukturen und integrierte Funktionen

“…Die Kupplung von Arylboronsäuren mit Aminen (Chan‐Lam‐Kupplung) kann durch eine katalytische Menge von kupferimprägniertem Imid‐COF (Abbildung e; Cu@PI‐COF) gefördert werden. Cu@PI‐COF toleriert einen weiten Bereich an Substraten mit Ausbeuten bis zu 93 %, kann für acht Zyklen wiederverwendet werden und ermöglicht einen nachhaltigen Zugang zu N‐arylierten Verbindungen …”

“…Cu@PI-COF toleriert einen weiten Bereich an Substraten mit Ausbeuten bis zu 93 %, kann füra cht Zyklen wiederverwendet werden und ermçglicht einen nachhaltigen Zugang zu N-arylierten Verbindungen. [211] Die inhärenten Poren von COFs bieten einen Nanoraum zur Aufnahme von Metallnanopartikeln. Pd@CTF (Abbildung 49 f) fçrdert die Reduktion eines weiten Bereichs von Abbildung 49.…”