Copper‐Catalyzed Intermolecular Amination of Acidic Aryl CH Bonds with Primary Aromatic Amines

Zhao, Huaiqing; Wang, Min; Su, Weiping; Hong, Maochun

doi:10.1002/adsc.200900856

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“…[113] Die Reaktionstemperatur konnte unter diesen Bedingungen bis auf 40 8C gesenkt werden und ermçglichte dennoch die Bildung der Diarylamin-Produkte in Ausbeuten von 29-83 %. Arylkupplungspartner mit vergleichsweise wenigen Fluor-Substituenten und damit auch geringerer Azidität der C-H-Bindungen, zum Beispiel 1,3,5-Trifluorbenzol, waren nicht reaktiv, wohingegen 1,2,4-Trifluorbenzol ausschließlich an der acidesten C-H-Bindung reagierte (Schema 28).…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

“…Ebenso wie in den vorherigen Beispielen bestimmten auch hier sterische Faktoren die Regioselektivität der Reaktion: MonosubstituSchema 28. Kupfer-katalysierte Aminierung fluorierter Arene mit Anilinen von Su et al [113] Schema 29. Rhodium-katalysierte Silylierung von Arenen mit Triethylsilan von Berry et al [120] Es wurden keine Ausbeuten angegeben.…”

Section: C-si-bindungsbildungunclassified

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Ohne dirigierende Gruppen: übergangsmetallkatalysierte C‐H‐Aktivierung einfacher Arene

et al. 2012

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Der Einsatz von koordinierenden Gruppen als dirigierende Gruppen ist eine zuverlässige Methode zur Kontrolle von Reaktivität und Selektivität bei der Aktivierung von Aryl‐C‐H‐Bindungen. Im Hinblick auf die Anwendbarkeit von C‐H‐Aktivierungen in der Synthese besteht derzeit ein großes Interesse daran, Reaktionen zu entwickeln, in denen völlig auf dirigierende Gruppen verzichtet werden kann und somit die Funktionalisierung einfacher Benzolderivate möglich wird. Dieser Ansatz erfordert jedoch neue Strategien zur Reaktivitäts‐ und Selektivitätskontrolle. In diesem Kurzaufsatz werden aktuelle Fortschritte in dem noch jungen Gebiet der nicht‐chelatvermittelten C‐H‐Aktivierung diskutiert, wobei einige inspirierende Beispiele zur Reaktivitäts‐ und Selektivitätsinduktion hervorgehoben werden.

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Section: Angewandte Chemieunclassified

Section: C-si-bindungsbildungunclassified

Ohne dirigierende Gruppen: übergangsmetallkatalysierte C‐H‐Aktivierung einfacher Arene

et al. 2012

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“…24) and pyridine N-oxides (Eq. 25) were developed by Su [48] and the groups of Li [49], Wu, and Cui [50], respectively. When the biologically important sulfoximine is employed as a nitrogen source, the reaction proceeds smoothly even under ambient conditions, and the enantiopure substrate is converted into the product without affecting the enantiomeric excess (Eq.…”

Section: Alkylationmentioning

confidence: 99%

Copper-Mediated Intermolecular C–H/C–H and C–H/N–H Couplings via Aromatic C–H Cleavage

Hirano

Miura

2015

Topics in Organometallic Chemistry

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Copper salts and complexes have recently received significant attention as less expensive and abundant alternatives to some noble transition metal catalysts such as palladium, rhodium, and ruthenium, in the research field of C-H activation. They not only replace the above precious metal catalysts in the known C-H transformations but also mediate unique, otherwise challenging, cross-coupling reactions involving C-H bond cleavage. This chapter mainly focuses on recent advances in the copper-mediated or copper-catalyzed intermolecular C-H/C-H and C-H/N-H aromatic couplings. Seminal mechanistic studies on the copper-mediated C-H functionalization are also discussed.

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“…[108] Die Homokupplung des Heteroarens führte zu einem Nebenprodukt, allerdings konnte diese Konkurrenzreaktion durch Verwendung von 5 ¾quiv. des [109] In Reaktionen mit elektronenarmen Arenen (Schema 47) kuppelten einige Tetra-und Pentafluorarene zu verschiedenen elektronenarmen Anilinen. Ohne Cu-Katalysator wurde eine nucleophile aromatische Substitution einer Fluorgruppe durch das Aminnucleophil beobachtet.…”

Section: Chelatgesteuerte C-h-oxidationenunclassified

Kupferkatalysierte aerobe oxidative C‐H‐Funktionalisierungen: Trends und Erkenntnisse zum Mechanismus

2011

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Die selektive Oxidation von C‐H‐Bindungen und der Einsatz von O2 als stöchiometrisches Oxidationsmittel stellen zwei wesentliche Herausforderungen in der organischen Chemie dar. Kupfer(II) ist ein vielseitiges Oxidationsmittel für verschiedene oxidative Kupplungen, die durch Einelektronen‐Transfer (SET) von elektronenreichen organischen Molekülen ausgelöst werden. Viele dieser Reaktionen können mit Kupfer katalytisch durchgeführt werden, wenn molekularer Sauerstoff als Oxidationsmittel eingesetzt wird, um den aktiven Kupfer(II)‐Katalysator zu regenerieren. Daneben wurden auch zahlreiche neue Cu‐katalysierte C‐H‐Oxidationen mit elektronenarmen Substraten beschrieben, von denen ein SET zum Kupfer(II) unwahrscheinlich scheint. In einigen dieser Fälle konnte die Beteiligung von Organokupfer(III)‐Intermediaten im Reaktionsmechanismus nachgewiesen werden. Metallorganische C‐H‐Oxidationen dieser Art eröffnen neue bedeutende Möglichkeiten für das Gebiet der Cu‐katalysierten aeroben Oxidationen.

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Copper‐Catalyzed Intermolecular Amination of Acidic Aryl CH Bonds with Primary Aromatic Amines

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Ohne dirigierende Gruppen: übergangsmetallkatalysierte C‐H‐Aktivierung einfacher Arene

Ohne dirigierende Gruppen: übergangsmetallkatalysierte C‐H‐Aktivierung einfacher Arene

Copper-Mediated Intermolecular C–H/C–H and C–H/N–H Couplings via Aromatic C–H Cleavage

Kupferkatalysierte aerobe oxidative C‐H‐Funktionalisierungen: Trends und Erkenntnisse zum Mechanismus

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