Copper-Catalyzed Cross-Coupling and Carbonylative Cross-Coupling of Organostannanes and Organoboranes with Hypervalent Iodine Compounds

Diaryliodonium Salts: A Journey from Obscurity to Fame

“…[118] A coppercatalyzed variant of this reaction is also known, [114] as is a non-carbonylative Stille coupling. [131] Scheme 26.…”

Efficient and General One‐Pot Synthesis of Diaryliodonium Triflates: Optimization, Scope and Limitations

“…[5,6] Their use in copper-and palladium-catalyzed cross-coupling reactions allows milder reaction conditions than in couplings with aryl halides. [7][8][9] Furthermore, diaryliodonium salts are used to generate benzynes [10] and serve as photo-initiators in polymerizations. [9,11] Symmetrical diaryliodonium salts are generally preferable to unsymmetrical salts in arylation reactions.…”

Diaryliodoniumsalze – aus dem Nichts ins Rampenlicht

“…[113] Kang und Mitarbeiter entwickelten mehrere Kupferkatalysierte Arylierungen, darunter die Arylierung und carbonylierende Arylierung von Arylstannanen und die Arylierung von Arylboranen. [114] Nickel-katalysierte Arylierungen und carbonylierende Arylierungen von Aryl-und Alkinylstannanen wurden ebenfalls beschrieben. [115] Suzuki-Kreuzkupplungen mit Arylboronsäuren können mit 0.2 Mol-% [Pd(PPh 3 ) 4 ] bei Raumtemperatur ausgeführt werden, wobei die Biarylprodukte nach nur 5 min in 87-99 % Ausbeute erhalten wurden.…”

“…Auch über die Kupfer-katalysierte Kupplung sowie die carbonylierende Arylierung von Alkinylstannanen und Diaryliodoniumsalzen wurde berichtet. [114,118] Die carbonylierende Kreuzkupplung gelang auch mit Aryl-und Alkenylsubstraten.…”

“…[129] Szabó und Mitarbeiter setzten Palladium-Pinzettenkomplexe in der Kupplung von Alkenen mit Diaryliodoniumtriflaten ein und erhielten so eine milde Methode zur Arylierung von Allylacetaten und elektronenreichen Alkenen (Schema 31). [130] [118] Auch eine Kupfer-katalysierte Variante dieser Reaktion ist bekannt, [114] ebenso wie eine nicht-carbonylierende Stille-Kupplung. [131] 1996 veröffentlichten Kang et al eine Suzuki-Kreuzkupplung mit Vinylboranen in Gegenwart von nur 0.2 Mol-% [Pd(PPh 3 ) 4 ] als Katalysator, die das gewünschte Produkt in nur 10 min bei Raumtemperatur lieferte (Schema 33).…”