Controlled degradation of polyhydroxybutyrate via alcoholysis with ethylene glycol or glycerol

Špitalský, Zdeno; Lacı́k, Igor; Lathová, E.; Janigová, Ivica; Chodák, Ivan

doi:10.1016/j.polymdegradstab.2005.06.019

Cited by 60 publications

(45 citation statements)

References 31 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Uma alternativa importante para minimizar esses custos é a modificação de polímeros já existentes, como a preparação de blendas e copolímeros. Estudos para a formação de oligômeros de PHB para a síntese de copolímeros vêm sendo realizados com sucesso [9] . Exemplos bem sucedidos utilizando o PHB como constituinte são os copolímeros biodegradáveis multiblocos de PHB/PEG [10] .…”

Section: Resultsunclassified

Síntese e caracterização do copolímero poli(3-hidroxibutirato-co-ε-caprolactona) a partir de poli (3-hidroxibutirato) e poli(ε-caprolactona)

et al. 2010

View full text Add to dashboard Cite

Resumo: O copolímero poli(3-hidroxibutirato-co-ε-caprolactona) foi sintetizado por transesterificação, a partir dos homopolímeros PHB e PCL, usando acetilacetonato de zircônio (IV), como catalisador, nas concentrações de 20, 50 e 80% de PHB em massa. Os copolímeros foram caracterizados por GPC, métodos espectroscópicos (RMN-1 H, RMN-13 C e IV-FT) e métodos térmicos (TG e DSC). A rota de síntese utilizada mostrou-se eficaz na síntese dos copolímeros P(HB-co-CL), os quais mostraram diminuição das cadeias poliméricas, apresentando Mw inferior a 24.000 Daltons. Todos os copolímeros obtidos são termicamente mais estáveis que o PHB e com menor cristalinidade que os homopolímeros de partida. Esses materiais são bons candidatos para utilização como biomateriais em matrizes para liberação controlada de fármacos ou mesmo como compatibilizante em blendas PHB/PCL. Palavras-chave: Biopolímeros, PHB, PCL, copolímero P(HB-co-CL).Synthesis and Characterization of the Copolymer Poly(3-Poly(3-Hydroxybutyrate)-co-ε-Caprolactone) from Poly(3-Hydroxybutyrate) and Poly(ε-Caprolactone) Abstract: In the present work, the copolymer poly(3-hydroxybutyrate-co-ε-caprolactone), P(HB-co-CL), was prepared by transesterification reaction from PHB and PCL. Zirconium (IV) acetylacetonate was used as catalyst and the copolymers were obtained in a wide range of compositions of PHB/PCL (20/80, 50/50, 80/20). These copolymers were characterized by GPC, FT-IR, 1 H-NMR, 13 C-NMR, TG, and DSC. The copolymers had weight average molecular weight less than 24.000 Daltons. All the systems were thermally more stable than PHB, showing lower crystallinity than the homopolymers. These materials are good candidates to be used as biomaterials, in drug release matrices, or even as PHB/PCL blends compatibilizers. Keywords: Biopolymers, PHB, PCL, P(HB-co-CL) copolymer. IntroduçãoDentre os vários materiais biodegradáveis, podemos citar a família dos poli(hidroxialcanoatos), PHAs, poliésteres provenientes de fontes renováveis, produzidos por uma ampla variedade de microrganismos como forma de reserva intracelular de carbono e energia [1] . Dentro da família dos PHAs destaca-se o poli(3-hidroxibutirato), PHB, que apresenta propriedades similares às do polipropileno [2] , sendo, porém, mais duro e quebradiço [3] . Tem crescido significativamente o interesse no estudo do PHB pelo seu variado potencial de aplicação, como em membranas [4] e na preparação de copolímeros, usando o hidroxivalerato, ou de compósitos com hidroxiapatita como forma de torná-lo menos quebradiço, no sentido de aumentar sua empregabilidade.O PHB é um poliéster termoplástico de origem microbiana sintetizado por diversas bactérias (por exemplo, Alcaligenes eutrophus e Rhodospirillum rubrum) que ocorrem naturalmente no solo. Esse é, em muitos casos, o polímero que mais se aproxima de um eco-material ideal: é obtido de fontes renováveis, é facilmente biodegradado em solos de compostagem, é biorreabsorvível e biocompatível (pode ser usado em implantes médicos ou como substrato para crescimento celular) ...

show abstract

Section: Resultsunclassified

Síntese e caracterização do copolímero poli(3-hidroxibutirato-co-ε-caprolactona) a partir de poli (3-hidroxibutirato) e poli(ε-caprolactona)

et al. 2010

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Acid (hydrochloric acid or sulfuric acid) catalyzed the methanolysis to produce PHB and PHBV oligomers, having a free secondary hydroxyl as well as a methyl ester protected carboxylic acid for the two respective chain ends [57,58]. "pitalsk# et al [59] and Akita et al [60] have studied the alcoholysis of PHB with two types of alcohol (ethylene glycol or glycerol) in the presence of p-toluene sulfonic acid, and found that the controlled degradation of PHB proceeded by random chain scission, and the molecular mass decreased by almost two orders of magnitude. The alcoholysis with ethylene glycol was significantly faster than that with glycerol.…”

Section: Phas Copolymer Via An Oligomer-first Methodsmentioning

confidence: 99%

Synthetic routes to degradable copolymers deriving from the biosynthesized polyhydroxyalkanoates: A mini review

Ke¹,

Zhang²,

Ramakrishna³

et al. 2016

Express Polym. Lett.

View full text Add to dashboard Cite

Abstract.Polyhydroxyalkanoates are a family of natural polyesters being produced as intracellular carbon and energy reserves by a wide variety of microorganisms. They have developed rapidly in both research and development efforts globally in the last 15 years. Till now, over 100 different types of PHAs have been successfully biosynthesized using both genetic engineering and fermentation techniques. Their unique biodegradable, biocompatible and thermoplastic characteristics make PHAs promising candidates for the commodity and biomedical applications. This review focused on the chemical synthesis of the derivatives of the biosynthesized PHAs.

show abstract

“…Efetivas modificações químicas e diminuição da massa molecular dos polímeros podem ser obtidas através de processos de redução utilizando agentes redutores ou via hidrólise (ou alcoólise) [16][17][18][19][20][21][22] . Renard et al investigaram a influência da hidrólise no poli(3-hidroxibutirato-co-12% 3-hidroxivalerato (PHBHV) e no poli(3-hidroxioctanoato) (PHO) na introdução de grupos polares, tais como grupos ácidos carboxílicos nas cadeias laterais.…”

Section: Redução Da Massa Molecular Via Hidrólise áCidaunclassified

Redução da massa molecular e funcionalização do poli(3-hidroxibutirato-co-3-hidroxivalerato) (PHBHV) via hidrólise ácida e transesterificação com glicóis

et al. 2011

View full text Add to dashboard Cite

Resumo: Neste trabalho foi realizado um estudo da redução da massa molecular do poli (3-hidroxibutirato-co-3-hidroxivalerato) (PHBHV) usando duas metodologias: hidrólise ácida com ácido clorídrico e transesterificação com etilenoglicol e hexilenoglicol. Foram investigados os parâmetros do processo: tempo, temperatura e concentração de catalisadores. Todas as metodologias estudadas geraram biopolímeros com massa molecular reduzida e funcionalizados com grupos hidroxila e carboxila terminais. Foram comparadas as metodologias estudadas, onde foi possível determinar a metodologia mais eficaz na funcionalização do PHBHV. A redução da massa molecular, associada a estratégias de funcionalização, é extremamente útil para promover alterações na taxa de degradação do PHBHV, ampliando assim as suas aplicações como biomateriais. Palavras-chave: PHBHV, redução da massa molecular, funcionalização, hidrólise ácida, transesterificação. Reduction of Molecular Weight and Functionalization of Poly(3-Hydroxybutyrate-co-3-Hidroxyvalerate) (PHBHV) by Acid Hydrolysis and Transesterification with GlycolsAbstract: In this work we investigated the reduction in molecular weight of poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyvalerate) (PHBHV) with two methods: by acid hydrolysis and transesterification with ethylene and hexyleneglycol. The processing parameters studied were time, temperature and concentration of catalysts. Both methodologies resulted in functionalized biopolymers with hydroxyl and carboxyl end-groups and reduced molecular weight. A comparison of the methodologies allowed us to determine which one was more efficient for the functionalization of PHBHV. The reduction in molecular weight associated with functionalization strategies is extremely useful to induce changes in the degradation rate of materials, thus broadening their applications as biomaterials.

show abstract

Controlled degradation of polyhydroxybutyrate via alcoholysis with ethylene glycol or glycerol

Cited by 60 publications

References 31 publications

Síntese e caracterização do copolímero poli(3-hidroxibutirato-co-ε-caprolactona) a partir de poli (3-hidroxibutirato) e poli(ε-caprolactona)

Síntese e caracterização do copolímero poli(3-hidroxibutirato-co-ε-caprolactona) a partir de poli (3-hidroxibutirato) e poli(ε-caprolactona)

Synthetic routes to degradable copolymers deriving from the biosynthesized polyhydroxyalkanoates: A mini review

Redução da massa molecular e funcionalização do poli(3-hidroxibutirato-co-3-hidroxivalerato) (PHBHV) via hidrólise ácida e transesterificação com glicóis

Contact Info

Product

Resources

About