Continuous High Pressure Synthesis of 3-Aminopropionitrile

Smolin, Edwin M.; Beegle, Luther

doi:10.1021/ie50584a023

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“…Bei diesen Routen wird Acrylnitril mit Ammoniak oder mit Formamid funktionalisiert [54] und anschließend mit einer C 1 -Quelle zum Natriumenolat 19 umgesetzt. Für eine billigere Synthese wurden viele neue Routen ausgehend von preiswertem Acrylnitril als 100 Jahre Vitamine Angewandte Chemie C 3 -Baustein vorgeschlagen und von verschiedenen Firmen entwickelt.…”

Section: Aktuelle Synthesenunclassified

“…Für eine billigere Synthese wurden viele neue Routen ausgehend von preiswertem Acrylnitril als 100 Jahre Vitamine Angewandte Chemie C 3 -Baustein vorgeschlagen und von verschiedenen Firmen entwickelt. Bei diesen Routen wird Acrylnitril mit Ammoniak oder mit Formamid funktionalisiert [54] und anschließend mit einer C 1 -Quelle zum Natriumenolat 19 umgesetzt. Das hoch empfindliche 19 wird in einem weiteren Schritt (meist mit o-Chloranilin) zu einem Enamin (Schema 10) [55,56] sowie mit Alkoholen zu einem Alkylvinylether (Schema 11) [57] oder zum Dialkylacetal [58] Aktuelle Methoden in der Grewe-Diamin-Synthese umgehen elegant den Derivatisierungsschritt.…”

Section: Aktuelle Synthesenunclassified

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Einhundert Jahre Vitamine – eine naturwissenschaftliche Erfolgsgeschichte

et al. 2012

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Die Entdeckung der Vitamine als lebenswichtige Verbindungen in der Nahrung vor 100 Jahren stellte einen wissenschaftlichen Durchbruch dar, der die Welt veränderte. Die Erkenntnis, dass sich früher weit verbreitete Krankheiten wie Skorbut, Pellagra, Rachitis und Beriberi durch eine ausgewogene Ernährung vermeiden oder heilen lassen, hatte einschneidende Auswirkungen auf Gesellschaft und wirtschaftliche Entwicklung. Dieser Aufsatz fasst Schlüsselerfolge in Entwicklung und industrieller Herstellung von acht der insgesamt dreizehn Vitamine zusammen.

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Section: Aktuelle Synthesenunclassified

Einhundert Jahre Vitamine – eine naturwissenschaftliche Erfolgsgeschichte

et al. 2012

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“…The monoadduct, which is not very stable with respect to temperature and moisture, can be transformed into a dimer and oligomers that hydrolyse giving ammonia (Smolin and Beegle, 1958): Actually, with this model, we obtain pseudo-kinetic constants k,, k2, k, (see also Equation (3)) that depend on acidobasic equilibria of each amine A,, A , and A, in water solution.…”

Section: Dimerization Of a And Oligomerizationmentioning

confidence: 99%

“…The monoadduct, which is not very stable with respect to temperature and moisture, can be transformed into a dimer and oligomers that hydrolyse giving ammonia (Smolin and Beegle, 1958):…”

Section: Dimerization Of a And Oligomerizationmentioning

confidence: 99%

“…We choose to study the addition of acrylonitrile A , to ammonia A , in aqueous solutions leading to P-aminoacid precursors. The product, P-aminopropionitrile A , (obtainable from the chemical suppliers at a high price), can add to another molecule of acrylonitrile to give a diadduct A,, or duplicate and even polymerize (Smolin and Beegle, 1958). Except for the original works of Hiroshi and Kyogi (1 968), no serious data concerning kinetics are available, and nothing is known about thermodynamics.…”

mentioning

confidence: 99%

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Dynamic modelling of consecutive reactions: Application to the acrylonitrile amination

et al. 1998

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When dealing with optimal control problems to maximize the selectivity of reactions for fine chemical synthesis, representative kinetic and thermodynamic models should be available. While literature appears to be very extensive on theoretical approaches to solve the problem, examples presenting complete models of chemical transformations are scarce. This paper presents the identification of consecutive reactions carried out in a batch reactor. Material and energy balances, satisfying dynamical state evolutions in the temperature range 20-60°C are deduced, for concentrations of acrylonitrile ranging up to 1.6 k m~l . m -~. The stoichiometric network is simplified into two reactions, one reversible and one irreversible. Reaction enthalpies are measured from isothermal runs conducted in the RC 1 heat-flow calorimeter from Mettler Toledo.Si I'on desire rendre maximale la selectivite d'une reaction en synthese organique fine, en utilisant le contr6le optimal, il est i,ecessaire de disposer de donnees cinetiques et thermodynamiques. Si la litterature s'avere btre prolixe dans I'approche theorique du contrde optimal, il n'en va pas de mime en chimie ou peu de problemes pratiques ont ete presentes. Ce travail presente une methode pratique d'identification de reactions consecutives conduites dans un reacteur batch. Des bilans matiere et energie permettent de decrire I'evolution dynamique du procede dans un domaine de temperature compris entre 20 et 60"C, pour des concentrations en acrylonitrile pouvant atteindre 1.6 k m~l . m -~. Le reseau stoechiometrique se reduit a deux reactions reversible et irreversible. Les enthalpies de reaction AHi sont calculees au cours d'essais isothermes conduits dans le reacteur RCI de Mettler Toledo.

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One Hundred Years of Vitamins—A Success Story of the Natural Sciences

Eggersdorfer¹,

Laudert²,

Létinois³

et al. 2012

Angew Chem Int Ed

252

209

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The discovery of vitamins as essential factors in the diet was a scientific breakthrough that changed the world. Diseases such as scurvy, rickets, beriberi, and pellagra were recognized to be curable with an adequate diet. These diseases had been prevalent for thousands of years and had a dramatic impact on societies as well as on economic development. This Review highlights the key achievements in the development of industrial processes for the manufacture of eight of the 13 vitamins.

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Continuous High Pressure Synthesis of 3-Aminopropionitrile

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Einhundert Jahre Vitamine – eine naturwissenschaftliche Erfolgsgeschichte

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Dynamic modelling of consecutive reactions: Application to the acrylonitrile amination

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