Constituintes químicos de licania tomentosa Benth. (Chrysobalanaceae)

Abstract

Recebido em 4/12/06; aceito em 21/6/07; publicado na web em 19/12/07 CHEMICAL CONSTITUENTS OF Licania tomentosa BENTH. (CRHYSOBALANACEAE). This paper describes the chemical constituents isolated from leaves and fruits of Licania tomentosa Benth. The plant materials were successively extracted with hexane and methanol. From the extracts the following compounds were obtained: betulinic acid; licanolide, a new triterpene lactone; oleanolic acid, lupeol; palmitoleic and hexadecanoic acid; a mixture of stigmasterol and sitosterol; and a mixture of tormentic, ursolic and betulinic acid. The structures of the natural products were identified on the basis of spectral data.Keywords: triterpene lactone; Licania tomentosa; Chrysobalanaceae. INTRODUÇÃOLicania tomentosa Benth. pertence à família Chrysobalanaceae, ordem Rosales e superordem Rosiflorae (sensu Dalgren, 1980) 1 . Essa família é composta de 17 gêneros e cerca de 450 espécies de hábitos arbustivo e arbóreo distribuídas nas regiões tropicais e subtropicais 2 . No nordeste do Brasil espécies de Licania são conhecidas como oiti 3 e o óleo extraído de suas sementes é usado como substituto do óleo de "tung" (secante de tintas). Licania tomentosa é muito utilizada na ornamentação de grandes cidades brasileiras 4 .Na medicina popular, espécies da família Chrysobalanaceae são empregadas para diversos fins: espécies do gênero Parinari são empregadas na África para tratamento da malária 5 ; no Brasil as espécies Chrysobalanus icaco 6 e Licania rigida 7 são usadas para tratamento do diabetes, com seus efeitos hipoglicemiante e diurético comprovados farmacologicamente 8 . Os diterpenos encontrados nesta família se mostram de ampla diversidade farmacológica: aqueles obtidos de Parinari curatellifolia mostram-se citotóxicos 9 , enquanto que os encontrados em Chrysobalanus icaco e Parinari capensis têm potencialidade para o tratamento da SIDA 10 e ação antifúngica 11 , respectivamente. O extrato de Licania tomentosa inibe a atividade do vírus herpes-simples 12 e os triterpenos isolados mostram-se citotóxicos 13,14 . Já os flavonóides de Licania licaniaeflora têm atividade antioxidante 15 , enquanto que o extrato de Licania michauxii induz a morte célular 16 .O metabolismo especial dessa espécie é representado principalmente por flavonóides, cromonas e triterpenóides [17][18][19][20][21][22][23][24][25][26][27][28] .O presente trabalho descreve o estudo químico de L. tomentosa, uma espécie vegetal da qual ainda não se conhece a composição química. O fracionamento dos extratos e das frações do extrato metanólico de L. tomentosa resultou no isolamento e identificação de ácido betulínico (1); de um triterpeno inédito, licanolídeo 29 (2); de ácido oleanólico (3); de uma mistura de estigmasterol (4) e sitosterol (5); de lupeol (6); de uma mistura de ácido tormêntico (7), ácido betulínico e ácido ursólico (8) e dois ácido graxos: ácido palmitoléico e hexadecanóico (Figura 1). As estruturas das substâncias isoladas foram definidas com base na análise de dados espectroscópicos de IV, EM,...

Purificação do flavonóide trans-tilirosídeo do extrato metanólico das folhas de Gochnatia barrosii Cabrera (asteraceae) e avaliação da sua atividade nematicida

“…O rendimento da produção de extrato foi de 3,6% em relação à massa seca das folhas de G. barrosii, o que está coerente com os rendimentos observados para outras espécies vegetais (Castilho & Kaplan, 2008). Ao se submeter o referido extrato à lavagem com solventes, obtiveram-se três frações distintas, dentre as quais optou-se pela utilização daquela solúvel em MeOH, na qual deveria estar a maioria dos flavonóides, segundo dados descritos para outras espécies vegetais (Gobbo-Neto & Lopes, 2008 Hz; H-1''), com uma constante de acoplamento (7,5 Hz) característica de acoplamento trans-diaxial, juntamente com dados da literatura (Budzianowski & Skrzypczak, 1995), permitiram identificar o resíduo de açúcar como sendo a glicose na forma -D-glicopiranosídica.…”

Phytochemical screening and analgesic profile of the lyophilized aqueous extract obtained from Chrysobalanus icaco leaves in experimental protocols

“…In this regard, the chemical composition of Chrysobalanaceae species includes flavonoids, terpenoids (triterpenes and diterpenes), steroids and tannins (Castilho & Kaplan 2008). However, there are few phytochemical studies on the C. icaco species.…”

A New Ceramide and Biflavonoid from the Leaves of Parinari hypochrysea (Chrysobalanaceae)

“…The structures of the known compounds were established by comparing their spectral and physical data with those reported as kaempferol [12], quercetin [12], taxifolin [13], taxifolin-3-Orhamnoside [13], lupeol [14], ursolic acid [14], betulinic acid [15], 2α-hydroxy-ursolic acid [16], 2,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3,5dimethoxyphenyl)-1-propanone [17] and sucrose [18].…”