Constituintes químicos das raízes de Pyrostegia Venusta e considerações sobre a sua importância medicinal

Abstract

Recebido em 27/1/99; aceito em 29/6/99 CHEMICAL CONSTITUENTS FROM ROOTS OF PYROSTEGIA VENUSTA AND CONSIDERATIONS ABOUT ITS MEDICINAL IMPORTANCE. This paper describes the chemical constituents isolated from roots of Pyrostegia venusta. From ethanol extract of the roots allantoin, β-sitosterol, 3β-O-β-Dglupyranosylsitosterol and hesperedin were isolated. The structures of these natural products were identified on the basis of spectral data, including 2D NMR of the peracetyl derivative of hesperidin.Keywords: Pyrostegia venusta; Bignoniaceae; allantoin; steroids; hesperedin. ARTIGO INTRODUÇÃOO gênero Pyrostegia Presl., família Bignoniaceae, é representado na América do Sul tropical por um máximo de quatro espécies. A espécie Pyrostegia venusta (Ker.) Miers (sinoní-mia Pyrostegia ignea e Bignonia venusta), conhecida popularmente como cipó ou flor de São João, é uma liana trepadeira com expressiva dispersão em quase todo o sul do Brasil, sendo encontrada nas orlas das matas, nos campos, no litoral e na beira das estradas 1 . Esta planta é invasora de pastos, onde foram registrados casos de envenenamento de bovinos após a sua ingestão 2 . As suas flores são utilizadas na medicina popular para tratamento de manchas brancas no corpo (leucoderma, vitiligo) 3 . O caule é utilizado como tôni-co, antidiarréico e na confecção de cestos. Trata-se de uma planta ornamental que se multiplica rapidamente, servindo para revestir muros e caramanchões.A literatura não registra estudo químico das raízes de Pyrostegia venusta, encontrando-se relatados estudos fitoquímicos das flores e do caule. Estudos do néctar das flores conduziram ao isolamento de aminoácidos e de açucares 4,5 . Das flores foram isolados β-sitosterol, n-hentriacontano (n-C 31 H 64 ), 7-O-β-D-glicopiranosilacacetina e meso-inositol (myo-inositol) 6 .Um artigo avaliando o estudo de 40 espécies de Bignoniaceae, entre elas a Pyrostegia venusta, revelou resultados uniformes e compatíveis com a presença de fenóis livres e grupos siringila 7 . O padrão floral contendo antocianinas exibe pequena variação nas plantas da família Bignoniaceae 8 .Duas teses de Mestrado descreveram resultados sobre o padrão de floração associado à biologia e reprodução 1 e palinológicos (estudo do polén) 9 da espécie Pyrostegia venusta.O estudo químico das raízes de Pyrostegia venusta foi desenvolvido em continuidade à investigação fitoquímica que vem sendo realizada com a família Bignoniaceae. O extrato etanó-lico das raízes forneceu quatro substâncias, que foram identificadas com base na interpretação de dados espectrais, principalmente RMN 1 H e 13 C, como alantoína (1), os esteróides β-sitosterol (2) e 3β-O-β-D-glicopiranosilsitosterol (3) e a flavanona hesperidina (4). Os dados de RMN uni-(1D) e bidimensional (2D) do derivado peracetilado 4a foram usados para a confirmação estrutural, atribuição dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio (δ H ) e carbono (δ C ). Assim, foi possível também identificar a estrutura da flavanona natural 4 isolada de Pyrostegia venusta e confirmar a ex...

Estudo fitoquímico das cascas das raízes de Zanthoxylum rigidum Humb. & Bonpl. ex Willd (Rutaceae)

“…19 O espectro de RMN de 1 H mostrou sinais que absorvem na região de hidrogênios aromáticos, além de uma absorção em δ H 12,06 indicando hidroxila quelada e outra em δ H 3,77 com integração para 3 hidrogênios, indicando a presença de grupamento metoxílico. Os sinais correspondentes ao par de singletos largos em δ H 6,15 (H-6) e δ H 6,12 (H-8), formando um sistema AB no anel A, e um multipleto centrado registrado em δ H 6,92 atribuído aos hidrogênios H-2', H-5' e H-6', representando um sistema do tipo AMX no anel B, foram verificados na região de hidrogênios aromáticos.…”

Estudo fitoquímico e avaliação alelopática de Memora peregrina - "ciganinha" - Bignoniaceae, uma espécie invasora de pastagens em Mato Grosso do Sul

“…Essa substância apresentou-se como um sólido amarelo-claro, com aspecto de lâminas, insolúvel em clorofórmio, solúvel em DMSO, MeOH e H 2 O. Pelos dados de RMN 1 H e de 13 C, pôde-se confirmar que se tratava de alantoína 7 .…”

“…Considerando-se essa espécie e as outras sete citadas anteriormente como invasoras, há descrições da presença de alantoína em três, sendo que em duas -P. venusta e M. peregrina -foram estudados os órgãos subterrâneos, nos quais se constatou que a proporção desse ureídeo é consideravelmente alta 7 . Em outra espécie é descrita a presença de alantoína nas partes aéreas.…”

“…Esse alto teor tem sido objeto de atenção 7 , pois o interesse farmacêutico pela alantoína enseja a substituição da fonte extrativista naturalmente utilizada -Symphytum officinale L., "confrei" -por qualquer uma das duas bignoniáceas -P. venusta ou M. peregrina.…”

“…Dentre as espécies da família Bignoniaceae classificadas como invasoras e cuja constituição química já foi investigada, podemos citar 1 Amphilophium paniculatum ("cipó-de-água"), Arrabidae brachypoda 5 ("cipó-una"), Arrabidae florida ("cipó-neve"), Macfadyena ungüis-cati 6 ("unha-de-gato"), Pyrostegia venusta 7 ("erva-de-são-joão), Tecoma stans 8 ("amarelinho") e Sparattosperma leucanthum ("tarumã"). Muitas delas são típicas do cerrado e outras podem ser encontradas em florestas semidecíduas 1 .…”