Concentration effects in the nucleophilic reactions of tertiary amines in aqueous solutions: Alkylation of amines with chloroacetic acid

Nucleophilic Aliphatic Substitution

“…Viscosimetric and refractometric measurements on the S N 2 Menshutkin reactions between chloroacetic acid and several tertiary amines in aqueous solution suggest that the concentration effects on the reaction rates in the Menshutkin reactions with ethylene chlorohydrin 127 and chloroacetic acid are due to different associated species that change with the concentration of the reactants and products during a reaction. 128 These associations are probably caused by hydrogen bonding and/or ionic bonding interactions that change with the concentration. Structures for the species responsible for the concentration effects found in these reactions at low and high concentration are suggested.…”

Concentration Effects in Reactions of Nucleophilic Addition of Cyclic Tertiary Amines to Acrylic Acids in Water Solutions

“…В последние годы при исследовании реакций нуклеофильного присоединения или замещения третичных аминов различного строения в водных растворах были выявлены необычные концен-трационные эффекты [8][9][10]. Они заключаются в резком ускорении или торможении реакций, повышении или понижении равновесных конверсий в определенных интервалах исходных кон-центраций реагентов (при неизменном их соотношении), причем отдаленные от реакционного центра изменения в строении аминов могут значительно влиять на границы этих интервалов и степень выраженности эффектов.…”