Compuestos sintéticos tipo estirilquinolinas con actividades leishmanicida y citotóxica

Sánchez, Emy Luz; Santafé, Gílmar; Torres, Omar; Muñoz, Diego A.; Robledo, Sara M.

doi:10.7705/biomedica.v34i4.2299

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“…Finally, the raw product was purified by column chromatography using PB : EtOAc as the eluent with increasing polarity gradient and silica gel 60 F 254 (Merck) as the stationary phase. All compounds obtained were synthesized by following the methodology described by (García et al, 2010;Santafé et al, 2016) the yields were >60% (Sánchez et al, 2014).…”

Section: General Procedures To Synthesize Styrylquinolinesmentioning

confidence: 99%

“…Today, an important number of researches on antileishmanial substances have to do with isolating -in the case of natural products -or obtaining -in the case of organic synthesis -of molecules with quinolinic or isoquinolinic nuclei that can serve as therapeutic alternatives in treating this disease. Among the most promising compounds, in in vitro and in vivo assays, the following are highlighted: 8-aminoquinoline (Sitamaquine), styrylquinolinetype compounds and derivatives reduced from them, 2-arylquinolines, quinoline dimers and quinolinetriclosan hybrids, and triazine indol-quinolines, all with antileishmanial activity (Mesa et al, 2008;Pinheiro et al, 2010;Arango et al, 2011;Sánchez et al, 2014;Sharma et al, 2014;Singh et al, 2014).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Synthesis and antileishmanial activity of styrylquinoline-type compounds: in vitro and in vivo studies

et al. 2021

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In this research, four styrylquinolines were synthesized and evaluated in vitro and in vivo antileishmanial activity. The following compounds were obtained:Of the four compounds, evaluated in vitro, 3b and 3c were active against intracellular amastigotes at median effective concentrations (EC 50 ) of 2.8 and 3.14 μg mL -1 and exhibited toxicity over human U-937 macrophages at median lethal concentrations (LC 50 ) of 5.5 and 3.4 μg mL -1 , which showed selectivity indices (SI) of 1.96 and 1.08. The results of in vivo studies of therapeutic response in hamsters with experimental CL caused by L. (V) panamensis indicated that with topical creams at 2% of compounds 3b and 3c produced a clinical improvement of 4/5 (80%) of hamsters with 3b, and with 3c a complete cure of 1/5 (20%) and a clinical improvement of 2/5 (40%) of the hamsters, while the in vivo control drug (MA-il) produced clinical improvement in 3/5 (60%) of hamsters.

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Section: General Procedures To Synthesize Styrylquinolinesmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis and antileishmanial activity of styrylquinoline-type compounds: in vitro and in vivo studies

et al. 2021

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“…Posteriormente el derivado quinolínico se extrajo con 50ml de la mezcla Hexano:Acetato de etilo en proporción (2:1), con 5 repeticiones. La fase orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhidro y finalmente se concentró a sequedad (Benard et al, 2004;Mesa et al, 2008, Sánchez et al, 2014. El producto crudo se purificó por cromatografía en columna (CC), utilizando como eluente mezcla de Bencina de petróleo: Acetato de etilo en proporciones variadas.…”

Section: Síntesis De Estirilquinolinasunclassified

“…En esta búsqueda y desarrollo de nuevos antimaláricos las estirilquinolinas representan una alternativa que busca la obtención de estructuras químicas que puedan aplicarse al desarrollo de antimaláricos potencialmente activos no solo sobre Plasmodium falciparum sino sobre otras especies de protozoos, tomando como punto de referencia las múltiples aplicaciones de la quinolina y sus derivados en el ámbito de las enfermedades protozoarias, en el cual las estirilquinolinas, han sido reportadas por su actividad biológica destacándose las actividades antimalárica, antichagas y leishmanicida (Osorio, 2006;Musiol et al, 2007;Mesa, 2008;;Sáez et al, 2010;Sánchez et al, 2014), así como también actividades antituberculosis, antiinflamatoria, anticáncer, antibiótica, anti hipertensiva y anti VIH (Zora y Veliog˘lu, 2008;Swaran et al, 2010). En consecuencia, en esta investigación se obtuvieron tres compuestos tipo estirilquinolinas…”

Section: Introductionunclassified

Síntesis y Actividad Antimalárica de Estirilquinolinas sobre Plasmodium falciparum

Santafé¹,

Sánchez²,

Torres³

2016

Inf. tecnol.

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Con el propósito de encontrar nuevas moléculas activas sobre la malaria, se sintetizaron las estirilquinolinas 2-[(E)-2-(2-metoxifenil)etenil]quinolina (1), 2-[(E)-2-(2-clorofenil)etenil]quinolina (2) y 2-[(E)-2-(4-isopropilfenil) etenil] quinolina (3) a partir de la reacción de condensación tipo Perkin entre quinaldina y aldehídos aromáticos. A los compuestos (1), (2) y (3) se les evalúo su actividad antimalárica in vitro frente a las cepas FCB-2 (resistente a la cloroquina) y NF-54 de P. falciparum (sensible a la cloroquina) empleando el método radioisotópico. Se encontraron valores de IC 50 entre 50,19 y 38,46 µM para la cepa FCB-2 y entre 52,49 y 33,70µM para NF-54. Las estirilquinolinas mostraron altos porcentajes de inhibición y rendimientos de reacción entre el 60 y 75%, y las estructuras de cada uno de los productos sintetizados se confirmaron mediante métodos espectroscópicos, principalmente resonancia magnética nuclear. El compuesto (3) mostró la mayor actividad antimalárica con IC 50 = 38,46μM para la cepa FCB-2 y 33,70μM para NF-54.

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“…Dentro de las alternativas como nuevas fuentes terapéutica para el tratamiento de la leishmaniasis se ha recurrido a la obtención y evaluación de moléculas de origen natural y sintético. En el campo de la síntesis química se han hecho investigaciones como la obtención de derivados quinolínicos a partir de quinaldina e hidroxiquinaldina y algunos aldehídos aromáticos, así como la síntesis y caracterización de quinolinas unidas con carbenos N-heterocíclicos que han mostrado una promisoria actividad leishmanicida (Sanchez et al, 2014).…”

Section: Introductionunclassified

Estudio Fitoquímico y Evaluación del Potencial Leishmanicida de la Especie Esenbeckia litoralis (Rutaceae)

et al. 2016

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Se realizó el estudio fitoquímico y la evaluación de la actividad leishmanicida de la especie Esenbeckia litoralis (Rutaceae) para obtener metabolitos secundarios mayoritarios con potencial biológico. Los extractos obtenidos se fraccionaron empleando técnicas cromatográficas y los compuestos se identificaron mediante el análisis de datos espectroscópicos: Infrarrojo, Resonancia Magnética Nuclear y Espectrometría de Masas; la actividad leishmanicida se determinó por citometría de flujo y la citotoxicidad por el método MTT. Se aislaron e identificaron siete compuestos: Flindersiamina (1), 1-hidroxi-3-metoxi-N-metilacridona (2), Maculosidina (3), Kokusaginina (4), Maculina (5), Dictamina (6) y Gardenina B (7). El compuestos 2 y el subextracto en acetato de etilo de corteza mostraron una moderada actividad frente a Leishmania (V) panamensis con un IC50 de 37.5 y 9.2 µg/ml respectivamente. El estudio muestra la presencia de metabolitos activos con potencial leishmanicida en estos extractos, lo que podría representar una alternativa terapéutica para el tratamiento de la enfermedad parasitaria conocida como leishmaniosis.

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Compuestos sintéticos tipo estirilquinolinas con actividades leishmanicida y citotóxica

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Synthesis and antileishmanial activity of styrylquinoline-type compounds: <em>in vitro</em> and <em>in vivo</em> studies

Synthesis and antileishmanial activity of styrylquinoline-type compounds: <em>in vitro</em> and <em>in vivo</em> studies

Síntesis y Actividad Antimalárica de Estirilquinolinas sobre Plasmodium falciparum

Estudio Fitoquímico y Evaluación del Potencial Leishmanicida de la Especie Esenbeckia litoralis (Rutaceae)

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