Columnar supramolecular architecture of crystals of 2-(4-Iodophenyl)-1,10-phenanthroline derived from values of intermolecular interaction energy

Шишкин, Олег В.; Dyakonenko, Viktoriya V.; Maleev, A. V.; Schollmeyer, Dieter; Vysotsky, Myroslav O.

doi:10.1039/c0ce00246a

Cited by 37 publications

(46 citation statements)

References 39 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Crystal structure study. The crystal structure analysis was performed within an energetic approach that had been suggested earlier (Shishkin et al, 2011(Shishkin et al, , 2012. The first coordination sphere of the basic molecule was determined using the 'Molecular Shell calculation' option within the Mercury program (Version 3.8; Macrae et al, 2020).…”

Section: Refinementmentioning

confidence: 99%

Concomitant polymorphic forms of 3-cyclopropyl-5-(2-hydrazinylpyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole

Shishkina

Konovalova

Karpina

et al. 2020

Acta Crystallogr C Struct Chem

View full text Add to dashboard Cite

The dipharmacophore compound 3-cyclopropyl-5-(2-hydrazinylpyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole, C10H11N5O, was studied on the assumption of its potential biological activity. Two concomitant polymorphs were obtained on crystallization from isopropanol solution and these were thoroughly studied. Identical conformations of the molecules are found in both structures despite the low difference in energy between the four possible conformers. The two polymorphs differ crucially with respect to their crystal structures. A centrosymmetric dimer formed due to both stacking interactions of the `head-to-tail' type and N—H...N(π) hydrogen bonds is the building unit in the triclinic structure. The dimeric building units form an isotropic packing. In the orthorhombic polymorphic structure, the molecules form stacking interactions of the `head-to-head' type, which results in their organization in a column as the primary basic structural motif. The formation of N—H...N(lone pair) hydrogen bonds between two neighbouring columns allows the formation of a double column as the main structural motif. The correct packing motifs in the two polymorphs could not be identified without calculations of the pairwise interaction energies. The triclinic structure has a higher density and a lower (by 0.60 kcal mol−1) lattice energy according to periodic calculations compared to the orthorhombic structure. This allows us to presume that the triclinic form of 3-cyclopropyl-5-(2-hydrazinylpyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole is the more stable.

show abstract

Section: Refinementmentioning

confidence: 99%

Concomitant polymorphic forms of 3-cyclopropyl-5-(2-hydrazinylpyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole

Shishkina

Konovalova

Karpina

et al. 2020

Acta Crystallogr C Struct Chem

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Such effect may be explained by the symmetry of the corrugated column. [25] Based on the geometrical approach it is possible to consider that the three potential layers in the crystal of PNO-D are formed by the column containing the basic molecules and different neighboring columns ( Figure 9, Table 2), namely, A-D, B-E and C-F. Therefore, the environment of these two pairs of molecules also is changed with respect to each other.…”

Section: Symmetry Codementioning

confidence: 99%

“…However, in the case of neighbors of the basic molecules belonging to the same column, the energy of the interaction with these two columns is an opposite, namely, the absence of the interactions with the column C and some weak interactions with the column F. A similar effect was found recently for the crystal of a phenanthroline derivative. [25] Based on the geometrical approach it is possible to consider that the three potential layers in the crystal of PNO-D are formed by the column containing the basic molecules and different neighboring columns (Figure 9, Table 2), namely, A-D, B-E and C-F. The values of the total energies of the interactions within the same layer indicate that the layers formed by A-D and B-E columns have the same energy.…”

Section: Symmetry Codementioning

confidence: 99%

Influence of Deuteration and Fluorination on the Supramolecular Architecture of Pyridine N‐Oxide Crystals

et al. 2012

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

To understand how deuterium and fluorine substituents influence the supramolecular architecture of pyridine N-oxide crystals, the crystal structure of 3-fluoropyridine N-oxide (PNO-3F) was determined and the crystal packing motives of non-deuterated pyridine-N-oxide (PNO), partial-deuterated pyridine-N-oxide (PNO-D) and PNO-3F were analyzed based on ab initio quantum-chemical calculations of the intermolecular interaction energy, using the MP2/6-311G(d,p) method. The appearance of the weak-directing substituents deuterium and fluorine leads to significant changes in the crystal organization of the isotropic packing of PNO molecules.

show abstract

“…Для оценки энергии межмолекулярного взаимодействий в кристаллах, как правило, используются квантово-химические расчеты [8][9][10]. Однако, как сами квантово-химические расчеты, так и интерпретация их результатов являются весьма сложной задачей и обычно становятся предметом для ак-тивных дискуссий.…”

Section: рис 1 потенциальные кривые атом-атомных потенциалов взаимоunclassified

Использование Модели Атом-Атомных Потенциалов При Исследовании Особенностей Взаимодействия Молекул В Кристаллах

Геворгян¹,

Малеев²,

Потехин³

2018

МИЕН

View full text Add to dashboard Cite

АннотацияПредложен новый подход к исследованию и описанию молекулярных упако-вок в кристаллах, основанный на анализе межмолекулярных парных атом-атомных потенциалов. С использованием этого подхода выявлены различные типы эффек-тивных контактов молекула-молекула, встречающиеся в молекулярных кристал-лах органических соединений. SummaryA new approach to the study and description of molecular packings in crystals based on an analysis of intermolecular pair atomic-atom potentials is proposed. Using this approach, various types of effective molecular-molecule contacts, found in molecular crystals of organic compounds, have been identified. ВведениеВ настоящее время с помощью рентгендифракционного метода иссле-дования монокристаллов изучено огромное количество кристаллических структур. Результаты этих исследований (около миллиона кристаллических структур) представлены в Кембриджском банке структурных данных [1]. Однако, проблема объяснения взаимного расположения молекул в кристал-ле друг относительно друга (особенности молекулярной упаковки) все еще остается не полностью решенной. Например, активно дискутируются сле-дующие три вопроса. Во-первых, почему молекулы в конкретной кристал-лической структуре располагаются друг относительно друга именно так, а не иначе? Во-вторых, возможны ли полиморфные модификации конкретной кристаллической структуры (иное взаимное расположение молекул друг от-носительно друга)? В-третьих, для каких кристаллических структур вероят-ность существования полиморфных модификаций достаточно высока?Основы развиваемых в настоящее время подходов к поиску ответов на такие вопросы были заложены А.И. Китайгородским [2], который обобщил принцип плотной упаковки на молекулярные кристаллы. Одна из формули-ровок этого принципа звучит так: "взаимное расположение молекул в кри-сталле всегда таково, что «выступ» одной молекулы приходится на «впа-дину» соседней» [2]. Следствием этого принципа с геометрической точки зрения можно считать стремление молекулярной упаковки в молекулярных кристаллах к максимально возможному коэффициенту упаковки (миниму-му пустот), а с энергетической точки зрения стремление кристаллической структуры к минимуму энергии межмолекулярного взаимодействия.

show abstract

Columnar supramolecular architecture of crystals of 2-(4-Iodophenyl)-1,10-phenanthroline derived from values of intermolecular interaction energy

Cited by 37 publications

References 39 publications

Concomitant polymorphic forms of 3-cyclopropyl-5-(2-hydrazinylpyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole

Concomitant polymorphic forms of 3-cyclopropyl-5-(2-hydrazinylpyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole

Influence of Deuteration and Fluorination on the Supramolecular Architecture of Pyridine N‐Oxide Crystals

Использование Модели Атом-Атомных Потенциалов При Исследовании Особенностей Взаимодействия Молекул В Кристаллах

Contact Info

Product

Resources

About