Color Control in π-Conjugated Organic Polymers for Use in Electrochromic Devices

Abstract

311 4.4. Advances and Perspectives in PECDs 311 4.4.1. Use of Ionic Liquids in PECDs 311 4.4.2. EC Blends, Laminates, and Composites 311 4.4.3. EC Nanotubes 312 4.4.4. EC Nanofibers 312 4.4.5. Strictly All-Polymer ECDs 312 4.4.6. Advances and Perspectives in e-Paper Devices 312 4.4.7. First Inkjet-Printed ECD 313 4.4.8. Photoelectrochromic Devices (PhotoECDs) 313 4.4.9. Light-Pen Input Device 313 5. Conclusions and Outlook 314 6. Glossary 314 7. Acknowledgments 315 8. References 315

Oligômeros e polímeros derivados do tiofeno: síntese e aplicações

“…Em meio aos diversos PCs pesquisados para o desenvolvimento dos dispositivos eletrônicos orgânicos, tais como politiofenos (1), polipirróis (2), polianilinas (3), 9,10 polifenilenovinilenos (4) 11 (Figura 1), destacam-se os politiofenos e seus derivados, que são os materiais mais estudados nesta área. 2 A possibilidade de aplicação dos politiofenos em dispositivos eletrocrômicos é conhecida desde 1983 [12][13][14][15] e, em 1986, com a primeira síntese descrita de polialquiltiofenos com processabilidade e projeção a nível industrial, surgia a prospecção do enorme escopo da aplicação destes materiais em dispositivos eletrônicos.…”

“…2 A possibilidade de aplicação dos politiofenos em dispositivos eletrocrômicos é conhecida desde 1983 [12][13][14][15] e, em 1986, com a primeira síntese descrita de polialquiltiofenos com processabilidade e projeção a nível industrial, surgia a prospecção do enorme escopo da aplicação destes materiais em dispositivos eletrônicos.…”

“…2,16,17 Neste âmbito, esses pesquisadores vêm considerando que a utilização de unidades tiofênicas oligoméricas, para posterior polimerização química ou eletroquímica, pode conduzir a materiais com menor grau de defeitos estruturais e, consequentemente, maior conjugação, favorecendo sua aplicabilidade em dispositivos ópticos pela maior regularidade do material. 2,16,17 A condutividade dos PCs está associada à presença do sistema π conjugado em sua estrutura, podendo passar de isolantes a condutores através de adição de substâncias denominadas dopantes. 16 A capacidade dos PCs conduzir eletricidade está relacionada com a diferença de energia entre o orbital de maior energia ocupado (HOMO) e o orbital de menor energia desocupado (LUMO), valor energético conhecido como band gap, ou Lacuna de energia (L e ).…”

“…18 Uma das estratégias mais empregadas é a variação do padrão de substituição da cadeia lateral dos politiofenos, o que pode resultar na modulação planejada das propriedades eletrônicas do polímero, de modo a se obter compostos que, por exemplo, quando submetidos a um estí-mulo elétrico conduzam a várias colorações, indo do vermelho até o azul dependendo do substituinte no anel tiofênico. 2 Assim, pode-e constatar a grande importância do controle dos diferentes métodos Figura 1. Estrutura química de alguns PCs para obtenção sintética de oligômeros e de polímeros de tiofenos, pois variações estruturais moleculares e macromoleculares podem conduzir a diferentes propriedades dos materiais.…”

“…Estrutura química de alguns PCs para obtenção sintética de oligômeros e de polímeros de tiofenos, pois variações estruturais moleculares e macromoleculares podem conduzir a diferentes propriedades dos materiais. 19 Além dos importantes trabalhos de revisão sobre a síntese e a utilização de politiofenos já citados, 2,16,17 podemos encontrar o trabalho enciclopédico sobre polímeros condutores com aplicações em nanotecnologia 20 e, ainda, vários outros livros e artigos que tratam de oligo-e poli-tiofenos. [21][22][23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33][34][35][36][37][38] No que tange, especificamente, à síntese química de oligo-e poli-tiofenos, podem-se citar metodologias sintéticas modernas, como as apresentadas no artigo de revisão de Anctil e colaboradores, 39 e que já são bem conhecidas na literatura, 40 para funcionalização de tiofenos por orto-metalação de acoplamento cruzado do tipo Suzuki (reações de acoplamento entre organoboranos e haletos de alquila catalisadas por paládio), Kumada (acoplamento entre haletos de alquenila/alquila e alquilmagnesianos catalisadas por complexos de níquel com fosfinas), Negishi (acoplamento entre haletos de alquenila/alquila e organometálicos de zinco, na presença de complexos de níquel/paládio com trifenilfosfinas) e Stille (acoplamento entre organoestânicos, haletos de alquenila/alquila, monóxido de carbono para geração de cetonas substituídas), 40 todavia, neste artigo não são mostradas aplicações diretas da síntese de oligotiofenos.…”