Cobalt-catalysed C–H carbonylative cyclisation of aliphatic amides

Abstract

A cobalt-catalysed C–H carbonylation of aliphatic carboxamide derivatives is described, employing commercially available Co(ii)-salts in the presence of a silver oxidant.

Complementary Strategies for Directed C(sp3)−H Functionalization: A Comparison of Transition‐Metal‐Catalyzed Activation, Hydrogen Atom Transfer, and Carbene/Nitrene Transfer

“…[103] Intermolecular amination can be achieved when aperfluorinated amide is added as anitrogen source.The Sundararaju [104] and Gaunt [105] research groups independently found that Co(acac) 2 catalyzes the carbonylative cyclization of amide 116 in the presence of carbon monoxide for access to succinimide 207. Scheme 37).…”

Non-noble metal-catalysed carbonylative transformations

“…In 2017, Gaunt's group reported a cobalt-catalysed carbonylative cyclisation procedure of unactivated aliphatic C-H bonds (Scheme 55). [92] The key point of this methodology was the stabilizing effect of the quinolinamide directing group. The process tolerated a wide range of functionalized substrates to generate the corresponding substituted succinimide products.…”

Komplementäre Strategien für die dirigierte C(sp3)‐H‐Funktionalisierung: ein Vergleich von übergangsmetallkatalysierter Aktivierung, Wasserstoffatomtransfer und Carben‐ oder Nitrentransfer

“…Li und Ge zeigten, dass das Amid 203 in Abwesenheit eines Alkins unter ähnlichen Reaktionsbedingungen eine b-Lactamisierung unter Bildung des b-Lactams 204 durchläuft. [103] Eine inter- [104] und Gaunt [105] stellten unabhängig voneinander fest, dass Co(acac) 2 [108] Nach dem postulierten Mechanismus bindet ein Nitronatligand über einen Ligandenaustausch an das Kupfer-(III)-alkyl H1,w odurch das Zwischenprodukt H2 entsteht. Eine reduktive Eliminierung führt zur Bildung einer C-CBindung und des Intermediats 210,d as weiter in das beobachtete cyclisierte Produkt 196 umgewandelt wird.…”