Chirale Allylkationen in Cycloadditionen an Furan – Synthese von 2-(1′-Phenylethoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-on in hoher Enantiomerenreinheit

Abstract

π‐Facial effektiv abgeschirmt ist das bei niedriger Temperatur aus 1 gebildete Allylkation durch den Phenylrest des chiralen Auxiliars (TES=Triethylsilyl). Diese Abschirmung führt bei der Abfangreaktion des Kations unter Bildung des Cycloaddukts 2 zu einer hohen Selektivität und ermöglicht hohe Ausbeuten.