Chemosensorische Ensembles zur Echtzeitdetektion von Transportprozessen durch Biomembranen

Ghale, Garima; Lanctôt, Adrienne G.; Kreissl, Hannah T.; Jacob, Maik H.; Weingart, Helge; Winterhalter, Mathias; Nau, Werner M.

doi:10.1002/ange.201309583

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“…Das p ‐Sulfonatocalix[4]aren besitzt auch eine starke Affinität für Pyridinium‐Fragmente. Zum Beispiel berichteten Nau und Mitarbeiter über die Fähigkeit, einen starken Komplex mit Lucigenin in Wasser zu bilden ( K a =10 7 M −1 ), und verwendeten den Wirt‐Gast‐Komplex bei der Überwachung des Membrantransports [67] …”

Section: Positiv Geladene Gästeunclassified

Mikromolare Affinität und höher: synthetische Wirt‐Gast‐Komplexe mit hoher Stabilität

et al. 2023

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Das Design von synthetischen Wirt‐Gast‐Komplexen mit hoher Affinität ist von größter Bedeutung, da sie Schlüsselelemente bei der Konstruktion beispielloser supramolekularer Assemblate, funktioneller Materialien, molekularer Sonden, künstlicher Signaltransduktionsereignisse und Schnittstellen mit der biologischen Welt sind. Dieser Aufsatz sammelt neueste Erfolge im Design von 1 : 1‐Wirt‐Gast‐Komplexen mit führender Stabilität, d. h. über 106 M−1. Die Beziehungen zwischen den gemessenen thermodynamischen Konstanten und den Strukturparametern der interagierenden Arten werden analysiert. Die Designmerkmale von hochaffinen Wirten werden im Licht ihrer Bindeeigenschaften diskutiert. Verschiedene Lösungsmittel und unterschiedliche Arten von nichtkovalenten Wechselwirkungen werden für die Stabilisierung der Komplexe berücksichtigt. Schließlich werden einige Hinweise für das Design zukünftiger synthetischer Rezeptoren mit hoher Affinität und Selektivität gegeben.

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Section: Positiv Geladene Gästeunclassified

Mikromolare Affinität und höher: synthetische Wirt‐Gast‐Komplexe mit hoher Stabilität

et al. 2023

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“…Next, we investigated liposome‐encapsulated reporter pairs exposed to a pH gradient by means of an intravesicular indicator displacement assay (Figure 2b). We initially utilized the established reporter pair cucurbit[7]uril (CB7) and berberine (BE), [6a,d,e] which showed, however, a reduced sensitivity to the target analytes (Figures S14, S15 and Table S2). This is most likely due to the much higher intravesicular concentrations of CB7 and BE compared to the bulk solution.…”

Section: Figurementioning

confidence: 99%

Proton‐Gradient‐Driven Sensitivity Enhancement of Liposome‐Encapsulated Supramolecular Chemosensors

et al. 2022

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An overarching challenge in the development of supramolecular sensor systems is to enhance their sensitivity, which commonly involves the synthesis of refined receptors with increased affinity to the analyte. We show that a dramatic sensitivity increase by 1-2 orders of magnitude can be achieved by encapsulating supramolecular chemosensors inside liposomes and exposing them to a pH gradient across the lipid bilayer membrane. This causes an imbalance of the influx and efflux rates of basic and acidic analytes leading to a significantly increased concentration of the analyte in the liposome interior. The utility of our liposomeenhanced sensors was demonstrated with various hostdye reporter pairs and sensing mechanisms, and we could easily increase the sensitivity towards multiple biologically relevant analytes, including the neurotransmitters serotonin and tryptamine.

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“…Als nächstes haben wir in Liposomen verkapselte und einem pH‐Gradienten ausgesetzte Reporterpaare untersucht, die auf einem Indikatorverdrängungsassay basieren (Abbildung 2b). Zum Anfang haben wir das etablierte Reporterpaar aus Cucurbit[7]uril (CB7) und Berberin (BE) eingesetzt, [6a,d,e] das allerdings eine verminderte Sensitivität für die Zielanalyten zeigte (Abbildungen S14, S15 und Tabelle S2). Dies ist höchstwahrscheinlich auf die im Vergleich zur homogenen Lösung viel höhere intravesikulare Konzentration von CB7 und BE zurückzuführen.…”

Section: Figureunclassified

Protonengradienten erhöhen die Sensitivität von in Liposomen eingeschlossenen supramolekularen Chemosensoren

et al. 2022

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Eine umfassende Herausforderung in der Entwicklung supramolekularer Sensorsysteme ist die Verbesserung ihrer Sensitivität, was für gewöhnlich die Synthese verbesserter Rezeptoren mit erhöhter Affinität für den Analyten beinhaltet. Wir zeigen, dass eine ausgeprägte Sensitivitätsverbesserung um ein bis zwei Größenordnungen dadurch erreicht werden kann, dass supramolekulare Chemosensoren in Liposomen eingeschlossen werden, die einem pH-Gradienten über die Lipiddoppelschicht ausgesetzt sind. Dies hat ein Ungleichgewicht der Zu-und Abflussgeschwindigkeiten von basischen und sauren Analyten in das Liposom zur Folge und führt zu einer signifikant erhöhten Analytkonzentration im Inneren des Liposoms. Der Nutzwert unserer mit Liposomen verbesserten Sensoren wurde mit verschiedenen Wirt-Farbstoff-Reporterpaaren und Sensormechanismen gezeigt, und wir konnten sehr einfach die Sensitivität für mehrere biologisch wichtige Analyten, inklusive der Neurotransmitter Serotonin und Tryptamin, signifikant erhöhen.

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Chemosensorische Ensembles zur Echtzeitdetektion von Transportprozessen durch Biomembranen

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Proton‐Gradient‐Driven Sensitivity Enhancement of Liposome‐Encapsulated Supramolecular Chemosensors

Protonengradienten erhöhen die Sensitivität von in Liposomen eingeschlossenen supramolekularen Chemosensoren

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