Chemoselektive Aktivierung von Diethylphosphonaten: modulare Synthese von biologisch relevanten phosphonylierten Grundgerüsten

Abstract

Phosphonate haben wegen ihrer einzigartigen biologischen Aktivitäten und ihres Synthesepotentials seit Jahren beachtliche Aufmerksamkeit erhalten. Modernste Methoden fürd ie Herstellung von gemischten Phosphonaten, Phosphonamidaten, Phosphonothioaten und Phosphinaten beruhen auf harschen und wenig selektiven Reaktionsbedingungen. Hier wird eine milde Methode zur modularen Herstellung von phosphorylierten Derivaten, viele davon mit interessanten biologischen Aktivitäten, über chemoselektive Aktivierung mittels Trifluormethansulfonsäure-Anhydrid beschrieben. Diese Vorgehensweise ermçglicht eine flexible und sogar iterative Substitution mit einem breiten Spektrum an O-, S-, Nund C-Nukleophilen.