Chemistry, bioactivities, extraction and analysis of azadirachtin: State-of-the-art

Abstract

Azadirachta indica A. Juss. (Neem) is an Indian tree recognized for its activity as pesticide, as well as several pharmacological properties. Among the various compounds already isolated and studied from Neem tree, azadirachtin (AZA) was identified as the main bioactive compound. Azadirachtin can be found at different parts of the Neem plant but assumes its maximum concentration at the seed level. This compound features a quite complex chemical structure, which justifies the 20-plus-year difficulty to identify the synthetic pathway that subsequently permitted to carry out its artificial synthesis. Azadirachtin is widely used as a basis for production of biopesticides; nevertheless, other properties have been recognized for this substance, among which the an-ticancer and antimalarial activity stand out. The methods available for azadirachtin extraction are diverse, including solid-liquid extraction and extraction with solvents at high or low temperatures. Alcohol based solvents are associated with higher extraction yields and are therefore preferred for the isolation of azadirachtin from plant parts. Clean-up of the extracts is generally required for further purification. The highest azadirachtin levels have been obtained from Neem seeds but concentration values present a large variation between batches. Therefore, in addition to extraction procedures, it is essential to establish routine methods for azadirachtin identification and quantification. Chromatography-based techniques are preferably selected for detection and quantification of azadirachtin in plant matrices. Overall, this process will guarantee a future reproducible, safe and effective use of the extracts in formulations for commercial applications.

L’azadirachtine, un pesticide naturel aux effets multiples

“…Caractérisée par une croissance rapide et par certaines variétés résistantes aux gelées, son essence a connu un essor massif ( Figure 1) pour différents usages (médecine traditionnelle, agronomie, ornementation). De cet arbre, plus de 300 composés phytochimiques ont été isolés [8,9], notamment des limonoïdes (ou tétranortriterpènes : azadirachtine, azadirone, azadiradione, etc. ), des protolimonoïdes du groupe gédunine (nimbine, nimboline, salanine, etc.…”

“…des actions observées avec l'azadirachtine, le nimbolide et la gédunine, sont maintenant connus [9,11]. Les substances actives d'A.…”

“…Les substances actives d'A. indica agissent au niveau des signaux cellulaires qui régulent l'expression de facteurs pro-apoptiques et anti-apoptiques, mais aussi de ceux qui modulent le processus inflammatoire [9]. L'azadirachtine peut ainsi interagir avec les récepteurs de l'acide rétinoïque et exercer des réponses antiinflammatoires et antimétastatiques dans des lignées de cellules humaines [18].…”

“…Ils décrivent également les principales utilisations thérapeutiques traditionnelles et modernes de la plante. Ainsi, en application topique chez le lapin, l'huile de margousier ne montre aucun effet significatif sur le poids du corps différents segments du végétal, l'azadirachtine en constitue la molécule prédominante [9,[11][12][13]. Elle peut être isolée à partir de deux autres espèces proches d'Azadirachta : A. excelsa et A. siamensis [9].…”

“…Ainsi, en application topique chez le lapin, l'huile de margousier ne montre aucun effet significatif sur le poids du corps différents segments du végétal, l'azadirachtine en constitue la molécule prédominante [9,[11][12][13]. Elle peut être isolée à partir de deux autres espèces proches d'Azadirachta : A. excelsa et A. siamensis [9]. L'azadirachtine a suscité l'intérêt des chercheurs depuis longtemps, de par la diversité de ses propriétés pharmacologiques, mais aussi par son activité pesticide [6,9].…”