ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF THE APHIN‐RELATED (.+‐.)‐7,9‐DIDEOXYQUINONE A AND (.+‐.)‐7,9‐DIDEOXYQUINONE A′

Abstract

Das aus dem Naphthochinon (Ia) erhältliche Derivat (Ib) wird über die Stufen (IIa), (IIb), (IIIa) in das (IIIa)‐Reduktionsprodukt (IIIb) übergeführt, dessen Oxidation a) mit AgO das (leicht instabile) Chinon (VI), b) mit 4 mol des Ce‐Salzes (V) dagegen die gewünschten Naphthopyranchinone (VIa) + (VIb), die dieselbe Stereochemie wie Chinon A (VIIa) bzw. Chinon A′ (VIIb), Derivate der Blattlaus‐Pigmente Protoaphin‐fb bzw. ‐sl, aufweisen.