ChemInform Abstract: SYNTHESIS, BIOLOGICAL ACTIVITY, AND TRITIATION OF L‐3,4‐DEHYDROPROLINE‐CONTAINING PEPTIDES

Félix, Arthur; WANG, C.-T.; LIEBMANN, A. A.; Delaney, Charles M.; Mowles, Thomas F.; Burghardt, Barbara; Charnecki, A.; Meienhofer, Johannes

doi:10.1002/chin.197805330

Cited by 3 publications

(4 citation statements)

References 3 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Its ICso (con centration inhibiting binding by 50%) was 8-10 nM compared to about 3 nM for MeTRH and 30nM for TRH. These data are con sistent with relative potency data reported by Felix et al [9], Tritiation New England Nuclear dissolved 20 mg of precursor in 0.2 ml of methanol and stirred it with 8 mg of PdO catalyst under an atmos phere of tritium gas for 3.5 h at 25 °C. The sample incorporated 3.64 Ci of tritium, corresponding to a nominal specific activity of about 70 Ci/mmol for the crude product.…”

Section: Dehydroproline Precursorsupporting

confidence: 75%

See 1 more Smart Citation

Preparation of 3H-[3-Me-His2]TRH as an Improved Ligand for TRH Receptors

Taylor¹,

Burt²

1981

Neuroendocrinology

View full text Add to dashboard Cite

[³H]-[3-methyl-His²]thyrotropin releasing hormone ([³H]MeTRH) binds to sites in the sheep anterior pituitary gland which appear to be the same as those occupied by [³H]TRH and which can therefore be identified as TRH receptors. In competition experiments performed in parallel, both ligands gave the same number of binding sites, 15 pmol/g wet weight, and showed the same pharmacology for 19 TRH analogs ranging over more than 5 orders of magnitude in potency. The apparent dissociation constant of binding of [³H]MeTRH was about 3.5 nM compared to 29 nM for [³H]TRH. Kinetic experiments with [³H]MeTRH yielded a rate constant for association of 1.4 × 10⁷M^–1 min^–1 and rate constants for the bi-phasic dissociation of 5 × 10^–2 min^–1 (fast phase) and 7 × 10^–3 min^–1 (slow phase). Detailed methods are described for preparation of [³H]MeTRH by reduction of the dehydroproline precursor and its purification by ion exchange and antibody affinity chromatography. The major advantage of the new ligand is that its higher affinity of binding gives relatively less nonspecific binding than is obtained with [³H]TRH, particularly in central nervous tissue.

show abstract

Section: Dehydroproline Precursorsupporting

confidence: 75%

“…Custom synthesis of [3-Me-His2,dehydro-Pro3]TRH was per formed by Peninsula Laboratories according to Felix et al [9], The product showed one major spot by TLC in five solvent systems. We also tested the compound for its ability to compete for binding of 8 nM [3H]TRH to sheep anterior pituitary receptors.…”

Section: Dehydroproline Precursormentioning

confidence: 99%

Preparation of 3H-[3-Me-His2]TRH as an Improved Ligand for TRH Receptors

Taylor¹,

Burt²

1981

Neuroendocrinology

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…The frequently used 3,4-didehydroproline [6] and other unsaturated amino acid analogues [7] have very similar physicochemical properties compared to the saturated analogues. Therefore effective purification can be very difficult, even by HPLC.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Angiotensin‐II Analogues. I: Synthesis and incorporation of the halogenated amino acids 3‐(4′‐iodophenyl)alanine, 3‐(3′,5′‐dibromo‐4′‐chlorophenyl)alanine, 3‐(3′,4′,5′‐tribromophenyl)alanine, and 3‐(2′,3′,4′,5′,6′‐pentabromophenyl)alanine

Leduc

Bernier

Escher

1983

Helvetica Chimica Acta

View full text Add to dashboard Cite

The synthesis of the polyhalogenated phenylalanines Phe(3′,4′,5′‐Br3) (3), Phe(3′,5′‐Br2‐4′‐Cl) (4) and DL‐Phe (2′,3′,4′,5′,6′‐Br5) (9) is described. The trihalogenated phenylalanines 3 and 4 are obtained stereospecifically from Phe(4′‐NH2) by electrophilic bromination followed by Sandmeyer reaction. The most hydrophobic amino acid 9 is synthesized from pentabromobenzyl bromide and a glycine analogue by phase‐transfer catalysis. With the amino acids 4, 9, Phe(4′‐I) and D‐Phe, analogues of [1‐sarcosin]angiotensin II ([Sar1]AT) are produced for structure‐activity studies and tritium incorporation. The diastereomeric pentabromo peptides L‐ and D‐13 are separated by HPLC. and identified by catalytic dehalogenation and comparison to [Sar1]AT (10) and [Sar1, D‐Phe8]AT (14).

show abstract

“…Εκτός από την απ' ευθείας οξείδωση προστατευμένων Cys, μία άλλη τεχνική [111][112][113], το σιδηροκυανιούχο κάλιο [(K 3 Fe(CN) 6 )] σε όξινο διάλυμα [113][114][115][116] και το DMSO σε TFA ή σε υδατικά ρυθμιστικά διαλύματα [117].…”

Section: κυστεΐνη (Cys)unclassified

Βελτιωση Μεθοδολογιας Συνθεσης Πεπτιδιων:συνθεση Calcitonin

Παπαφωτίου¹

View full text Add to dashboard Cite

Κατά την εκπόνηση της παρούσας διατριβής δέχτηκα τη βοήθεια και τη συμπαράσταση ανθρώπων που ο καθένας, με τον τρόπο του, συνέβαλε στην αντιμετώπιση των δυσκολιών που συνάντησα και τελικά στην επιτυχή ολοκλήρωση της.Από τη θέση αυτή τους ευχαριστώ όλους. Συγκεκριμένα:Τον Καθηγητή κ. Κ. Μπάρλο, που είχε την επίβλεψη της διατριβής, για την καθοριστική συμβολή του στη χάραξη της ακολουθητέας ερευνητικής πορείας, στην επίλυση των ποικίλων προβλημάτων που συχνά ανέκυπταν, στην ερμηνεία των αποτελεσμάτων και στη συγγραφή του κειμένου. Τον ευχαριστώ επίσης για την αμέριστη ηθική συμπαράσταση και εμπιστοσύνη που μου έδειξε, καθώς και για τις εποικοδομητικές συζητήσεις που έκανα μαζί του.Τον Επίκουρο Καθηγητή κ. Δ. Γάτο για τις χρήσιμες υποδείξεις σε όλα τα στάδια της διατριβής. Ιδιαίτερα τον ευχαριστώ για την πολύτιμη βοήθεια του στο πειραματικό μέρος καθώς και στην ερμηνεία των αποτελεσμάτων.Τον Καθηγητή κ. Δ. Παπαϊωάνου για τη διόρθωση του κειμένου και την ουσιαστική συμβολή του στην τελική διαμόρφωση του παρόντος.Τον Καθηγητή κ. Χ. Αντωνόπουλο για τις χρήσιμες συμβουλές και την πολύτιμη ηθική συμπαράσταση.Το φίλο και συνάδελφο Ι. Καπόλο για τη βοήθεια του στη συγγραφή και στη προετοιμασία παρουσίασης της διατριβής καθώς και για την ηθική συμπαράσταση που μου προσέφερε.Τη φίλη Νομικό Κ. Κρόκου-Μανωλοπούλου για το γλωσσικό έλεγχο του κειμένου.Την κ. Κ. Κατοπόδη για τη δακτυλογράφηση του παρόντος. Όλες και όλους τους συναδέλφους που εργάστηκαν στο εργαστήριο, για την άψογη συνεργασία τους. Ιδιαίτερα τις φίλες Χ. Τζαβάρα και Σ. Ελευθερίου για την ηθική τους συμπαράσταση κατά τη συγγραφή του παρόντος.Τα μέλη του Τμήματος Χημείας για τη βοήθεια και τη συνεργασία που μου προσέφεραν.Τέλος ευχαριστώ τη γυναίκα μου Αγγελική για την υπομονή της και την πολύτιμη ηθική της συμπαράσταση.

show abstract

ChemInform Abstract: SYNTHESIS, BIOLOGICAL ACTIVITY, AND TRITIATION OF L‐3,4‐DEHYDROPROLINE‐CONTAINING PEPTIDES

Abstract: Die Synthese einer Reihe von Thyroliberin‐Analoga, in denen Prolin durch L‐ oder D‐3,4‐Dehydroprolin ersetzt ist, wird beschrieben.

Cited by 3 publications

References 3 publications

Preparation of <sup>3</sup>H-[3-Me-His<sup>2</sup>]TRH as an Improved Ligand for TRH Receptors

Preparation of <sup>3</sup>H-[3-Me-His<sup>2</sup>]TRH as an Improved Ligand for TRH Receptors

Angiotensin‐II Analogues. I: Synthesis and incorporation of the halogenated amino acids 3‐(4′‐iodophenyl)alanine, 3‐(3′,5′‐dibromo‐4′‐chlorophenyl)alanine, 3‐(3′,4′,5′‐tribromophenyl)alanine, and 3‐(2′,3′,4′,5′,6′‐pentabromophenyl)alanine

Βελτιωση Μεθοδολογιας Συνθεσης Πεπτιδιων:συνθεση Calcitonin

Contact Info

Product

Resources

About