ChemInform Abstract: STUDIES ON THE SYNTHESIS OF VERNOLEPIN

Scheffold, Rolf; Révész, Láśzló; Aebersold, J.; Schaltegger, A.

doi:10.1002/chin.197619204

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“…30% (bezogen auf 1 H) bei 5,lO (H-C(1)) und 3,71 ppm (HO-C(1)) mit J = 12,O Hz sowie zwei Dublette der relativen Intensitat von je ca. 60% (bezogen auf 1 H) bei 5,32 (H-C( 1)) und 3,58 ppm (HO-C (1) Die Synthese der entsprechenden 2-Desoxy-furanose 11 erfolgte durch Reduktion des Lactons 7 mit Diisobutylaluminiumhydrid (DIBAL) in Ather und Aufarbeitung mit Oxalsaure. Obwohl das reine Diastereomer 7a durch Kristallisation leicht zuganglich war5), wurde fur die Reduktion und nachfolgende Strukturaufklarung aller Konfigurationsisomeren von 11 das Gemisch 7a/7b 8 : 1 als Ausgangsmaterial eingesetzt.…”

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Stereoselektive Hydrid‐Reduktion von Tetronsäurederivaten. Synthese verzweigtkettiger Tetrofuranosen

Wyss

Vögeli

Scheffold

1981

Helvetica Chimica Acta

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Stereoselective Hydride Reduction of Tetronic Acid Derivatives. Synthesis of Branched-Chain TetrofuranosesSummary The 3-methoxymethyl derivatives of 2-methyl-~, L-threofuranose (10a) and 2-deoxy-2-methyl-~, L-erythrofuranose (1 1 a) are prepared starting from 2-methyltetronic acid (1). The key step is the stereoselective reduction of the 3-0x0-function of 2-chloro-2-methyl-3-oxo-y-butyrolacton (2) by sodiumborohydride, which proceeds predominantly anti with respect to the C, C1-bond. The configuration of the reduction products has been established by 'H-and '3C-NMR.-spectroscopy.

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