ChemInform Abstract: STEROIDS. LXX. STEREOSELECTIVE EPOXIDATION OF 14,15‐UNSATURATED ESTRATRIENE 3‐METHYL ETHERS. THE SYN‐DIRECTIVE EFFECT OF URETHANES

Abstract

Zur Untersuchung des Substituenteneinflusses in den Positionen 14 bzw. 14 und 15 auf die biologische Aktivität hormoneller Steroide werden die vier isomeren Epoxide (IIc), (IId), (IIIc) und (IIId) benötigt, was Anlaß zur Epoxidierung der Steroide (I) gibt; (I) werden mit äquimolaren Mengen m‐Chlorperbenzoesäure (MCPB) in CHCl3 oxidiert, wobei die isomeren Epoxide (II) und (III) entstehen; (IIo) und (IIIo) lassen sich nicht durch Schichtchromatographie trennen (ihre Synthese erfolgt nach Literatur); bei der chromatographischen Trennung hydrolysieren die Silylether (III) und (IIII) zu (IIc) und (IIIc); die Isomeren (IIm) bzw. (IIIn) lassen sich nicht nachweisen.