ChemInform Abstract: RK. AN INDOLDERIVATEN 16. MITT. AUTOXIDATIVE INDOL‐CHINOLON‐UMWANDLUNG EINES CAMPTOTHECIN‐MODELLS

Abstract

Die pentacyclische Modellverbindung 10 wurde durch autoxydative Indol-Chinolon-Umlagerung in 12 umgewandelt und dieses iiber einige einfache Reaktionsschritte (4 14-+15) in den aromatischen Grundkbrper 11 des Camptothecins (1) iibergefiihrt. Reactions with Indole Derivatives, XVIThe Autoxidative Indole-quinolone Rearrangement of a Camptothecin Model CompoundThe pentacyclic model compound 10 is transformed into 12 by autoxidative indole-quinolone rearrangement. 12 yields in some simple reaction steps (+ 14 + 15) the aromatic camptothecin analogue 11.Das pentacyclische Alkaloid Camptothecin (l), das von Wall2) aus der Rinde und dem Holz des in Zentralchina heimischen Baumes Camptotheca acuminata (Nyssacee) isoliert worden war, erwies sich als eine der aktivsten natiirlich vorkommenden anti-Tumor-wirksamen Substanzen3). In Tierversuchen wurde hohe Aktivitat gegen Leu-2 1) XV. Mitteil.: E. Winterfeldt, J. M. Nelke und T. Korth, Chem. Ber. 104, 802 (1971).