ChemInform Abstract: OXIDATION OF PRIMARY AND SECONDARY ALCOHOLS BY TRIPHENYLBISMUTH DIACETATE

Dodonov, V. A.; Brilkina, T. G.; Gushchin, A. V.

doi:10.1002/chin.198211133

Cited by 9 publications

(16 citation statements)

References 0 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Normally, these compounds are prepared in a two-step process, first by reacting BiPh 3 with chlorine or bromine to produce Ph 3 BiX 2 followed by reaction with an alkali metal salt of an appropriate anionic ligand. 12 Several examples of BiPh 3 (O 2 CR) 2 have been reported previously (R = Me, 13,14 Et, 14 Ph, 13,14 Bu, 13…”

mentioning

confidence: 84%

Facile One-Pot Synthesis of Triphenylbismuth(V) Bis(carboxylate) Complexes

2014

View full text Add to dashboard Cite

Triphenylbismuth(V) bis(carboxylates), Ph 3 Bi(O 2 CR) 2 (R = 5-Br-2-OH-C 6 H 3-(1), 2-OH-C 6 H 4-(2), 2,6-(OH) 2-C 6 H 3-(3); 3-Me-2-NH 2-C 6 H 3-(4); Ph-(5) and Me-(6)) were obtained from the reaction of triphenylbismuth with hydrogen peroxide and excess carboxylic acid in wet 2-propanol. The synthesis avoids the use of halogens as oxidants and the products crystallize directly from the solution as pure compounds. They crystallize from solution without further need of purification. The structures of 1-5 were confirmed by single crystal X-ray diffraction. Compounds 2 and 5 exhibit a different polymorph than that previously reported in the literature. While all of the Bi(V) compounds adopt a trans-axial trigonal-bipyramidal configuration with the carboxylates in the axial positions, there is considerable variation in the coordination of the carboxylate that ranges from simple monohapto to the mixture of monoand bidentate chelating bonding modes.

show abstract

mentioning

confidence: 84%

Facile One-Pot Synthesis of Triphenylbismuth(V) Bis(carboxylate) Complexes

2014

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Производные висмута общей формулы Ph 4 BiX в присутствии основания также окисляют спирты до соответствующих карбонильных соединений [9]. Об использовании производных висмута общей формулы Ph 3 BiX 2 в тонком органическом синтезе сообщалось в работах [35,[70][71][72][73][74][75][76]. Высокую селективность в реакциях окисления индола, пиррола, тиолов и селенидов проявляют -оксобис(хлоротрифенилвисмут) и карбонат трифенилвисмута [70][71][72].…”

Section: использование висмуторганических соединений в качестве окислunclassified

Synthesis, Structure and Application of Aryl Bismuth Compounds

Шарутин¹,

Мосунова²

2020

Chem

View full text Add to dashboard Cite

На основе анализа литературы, опубликованной за период с конца XX века до начала XXI века, систематизированы и описаны методы получения, некоторые реакции, особенности строения органических соединений висмута и примеры их возможного использования. За последние 10 лет количество работ в области соединений висмута значительно возросло и их включение в настоящий обзор существенно увеличило бы объем настоящей статьи. Однако некоторые более поздние ссылки все-таки были представлены в обзоре изза их особой важности. В 1950-1952 гг. нобелевским лауреатом Г. Виттигом были впервые получены пентафенильные соединения фосфора, мышьяка, сурьмы, висмута и изучены некоторые их реакции. С тех пор лишь немногие зарубежные ученые продолжали исследования Г. Виттига в области реакционной способности пентафенилвисмута, поскольку эксперимент синтеза был достаточно сложным и его воспроизведение для многих исследователей казалось непосильной задачей. Одним из авторов настоящей статьи в 1974 г. был впервые в России синтезирован пентафенилвисмут и опубликована серия работ по его реакционной способности. На опубликованные работы обратил внимание другой нобелевский лауреат-Д. Бартон, которого заинтересовали необычайно интересные результаты, полученные русскими химиками. В последние годы жизни Д. Бартон сконцентрировал свои усилия в направлении использования висмуторганических соединений в тонком органическом синтезе. Была опубликована серия замечательных работ, результаты которых позволяли химику номинироваться во второй раз на звание нобелевского лауреата по химии, но этого не произошло. Исследования реакционной способности пентафенилвисмута и его производных в настоящее время продолжаются в России только в Южно-Уральском государственном университете. Описанию современных достижений в области методов синтеза, в исследовании реакционной способности и особенностей строения соединений висмута будет посвящен следующий обзор. Ключевые слова: арильные производные висмута, методы синтеза, особенности строения. Введение Известно, что арильные соединения висмута могут селективно окислять, либо эффективно О-, С-, N-фенилировать различные органические субстраты. С помощью висмуторганических Химия элементоорганических соединений 8

show abstract

“…3, 4 In a fashion similar to Ph 3 BiCO 3 , Ph 3 Bi(OAc) 2 reacts with vicinal glycols in the presence of K 2 CO 3 3 or with the stannylene derivatives of vicinal glycols 5 under neutral conditions to afford the two corresponding carbonyl fragments in high yield. …”

Section: Oxidation Of Alcohols and 12-glycolsmentioning

confidence: 99%