ChemInform Abstract: MALARIAMITTEL 2. MITT. 8‐CHINOLINMETHYLOLE

Abstract

Durch Kondensation von 4‐ und 5‐Chloranthranilsäure (I) mit Methylvinylketon in Gegenwart von FeCl3 werden die 8‐Chinolincarbonsäuren (II) in 60%iger Ausbeute erhalten, mit Diazomethan in die Methylester (III) übergeführt, mit LiAlH4 zu den 8‐Chinolinmethylolen (IV) reduziert, weiter mit Pyridin‐SO3 in Dimethylsulfoxid zu den Aldehyden (V) oxidiert, mit Dimethylsulfoniummethylid in die Oxirane (VI) und schließlich mit Aminen zu den α‐(Dialkylaminomethyl)‐8‐chinolinmethylolen (VII) kondensiert.