ChemInform Abstract: Heterocyclic Rearrangement of 4,5,6,7‐Tetrahydro‐6,6‐dimethylbenzo[c][,2,5]oxadiazol‐4‐one (Z)‐Arylhydrazones into Corresponding 2‐Aryl‐4,5,6,7‐tetrahydro‐2H‐benzo[d][1,2,3]|l,2,3|triazol‐4‐one Oximes.

Abstract

Die Z‐isomeren Arylhydrazone (II), neben ihren E‐Isomeren (III) [thermische Isomerisierung zu (II)] aus den Ketonen (I) erhältlich, gehen eine thermische basenkatalysierte Umlagerungsreaktion unter Bildung der Tetrahydrobenzotriazolonoxime (IV) ein; die (E)‐Isomeren (III) liefern unter gleichen Bedingungen ebenfalls quantitativ (IV), jedoch geht dieser Reaktion wahrscheinlich eine Isomerisierung von (III) zu (II) voraus.