ChemInform Abstract: EIGENSCHAFTEN VON IN ORTHO‐STELLUNG MIT EINER OH‐GRUPPE SUBSTITUIERTEN ODER UNSUBSTITUIERTEN NITRILEN DER THIOPHEN‐ UND FURAN‐REIHE

Abstract

Die Kondensation der Thienyl‐ und Furyl‐formamidine (I) mit dem Aminoacrolein (II) ergibt die Pyrimidinylderivate (III), deren Nitrierung unter milden Bedingungen I ausschließlich an dem Thienyl‐ oder Furyl‐Ring erfolgt: (IIIa) (X: =S) ergibt ein 65 :35‐Gemisch der 4‐ und 5‐Nitro‐Isomeren, während (IIIb) (X: =S) und (IIIa) (X: =O) 100%ig in 5‐Stellung nitriert werden; (IIIb) (X: =O) erweist sich als stabil der Nitrierung gegenüber.