ChemInform Abstract: EFFECT OF HYDROXYUREAS ON METHYL MALEATE AND FUMARATE. PREPARATION OF 5‐CARBOMETHOXY‐6‐OXADIHYDROURACILS; TRANSPOSITION TO 5‐CARBOMETHOXYMETHYLENE HYDANTOINS

Abstract

In Gegenwart von Triethylamin entsteht aus Dimethylmaleat (II) oder ‐fumarat durch eine Michael‐Addition mit dem Hydroxyharnstoff (Ia) ein Gemisch (Ausb. 40%) der Produkte (IIIa) und (IVa) (RG: P21/c, Z=4) im Verhältnis 40: 60. Der Einsatz einer stärkeren Base wie Methanolat liefert bereits nach 30 min überwiegend (IVa), das nach 24 h vollständig in das Hydantoin (Va) umgewandelt ist, sowie den Bernsteinsäureester (VI) als Nebenprodukt.