ChemInform Abstract: BORON COMPOUNDS. PART 66. CATALYZED ACETAL REDUCTION WITH .RTBBRAC.BH‐BORANES S ‐ 1‐O‐ALKYL(ARYL)ALDITOLS, ANHYDROALDITOLS AND 1‐O‐ALDITYLALDITOLS FROM O‐GLYCOPYRANOSIDES

Abstract

Die Umsetzung der per‐O‐diethylborylierten Zucker (I) bzw. (X) mit Ethyldiboranen(6) [EDB(6) (IV); "Ethyldiborane(6)" ist ein Sammelbegriff für Gemische verschieden hoch ethylierter Borane und Diborane] in Gegenwart des Aktivators (V) führt zu verschiedenen Polyhydroxyethern; die in ihnen vorhandenen Diethylboryl‐ und die daraus in Gegenwart von (IV) entstehenden 0,0′‐Ethylborandiyl‐Schutzgruppen lassen sich leicht mit Methanol/Glykol entfernen, und nachfolgende Acetylierung führt dann zu den Produkten (II)+(III) [jeweils aus (Ia) oder (Ib)], (VI)+(III) + (VII) + (VIII) [jeweils aus (Ic) bzw. (Id)], (III) + (VIII)+(IXa) + (IXb) [keine Bildung von (II)‐ bzw. (VI)‐Analogem!], (XIa) + (XIIa) [jeweils aus (Xa) oder (Xb)], (XIb) bzw. (XIc), (Xld) + (XI I) + (VIII).