Chemie polyfunktioneller Moleküle, 81. Zur Kenntnis der Reaktionsweisen von Di‐μ‐chloro‐bis[dicarbonylrhodium(I)] gegenüber
            <i>N</i>
            ,
            <i>N</i>
            ‐Bis(diphenylphosphino)alkylaminen

The recent renewed interest in mono‐fluoromethylation chemistry – somehow less developed than the analogous well‐established trifluoro‐ and difluoro‐methylation tactics – identified the simple C1 building block fluoroiodomethane as an effective and versatile CH2F‐delivering agent. The convenient physical state – liquid with a boiling point of 53 °C – and the nowadays commercial availability, boosted in the last years the flourishing of protocols where it is used for generating the fluoromethyl group under conceptually distinct logics: electrophilic, nucleophilic, and radical. Depending on the reaction conditions adopted, the reagent serves as a pluripotent precursor of variously functionalized CHF fragments, thus considerably simplifying the installation of the motif into organic skeletons. A critical analysis of the applications found by the reagent in the literature (mainly) published in the last 5 years is provided with vistas to its employment in the preparation of drug molecules (and precursors thereof).

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Fluoroiodomethane: A CH₂F‐Moiety‐Delivering Agent Suitable for Nucleophilic‐, Electrophilic‐, and Radical‐Harnessed Operations

Senatore

Malik

Pace

2022

Adv Synth Catal

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Chemie polyfunktioneller Moleküle, 83. Reaktionen des Bis[μ‐ N,N ‐bis(diphenylphosphino)methylamin‐ P,P ′]‐μ‐carbonyl‐bis[chlororhodiums(I)]( Rh – Rh ) mit Alkalimetallhalogeniden, ‐pseudohalogeniden und Schwefeldioxid

Ellermann¹,

Szucsányi²

1985

Chem. Ber.

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Rh2(μ‐CO)[μ‐(Ph2P)2NCH3]2Cl2 (I) setzt sich mit Alkalimetallhalogeniden und ‐pseudohalogeniden MX (M = K, Na; X = I, N3, NCO, NCS und CN) in methanolischer Suspension zu den neuen A‐Frame‐Komplexen Rh2(μ‐CO)[μ‐(Ph2P)2NCH3]2 X2 (2a – e) um. Die Reaktion von 1 mit NaBr führt nur zu einem Gemisch aus 1, Rh2(μ‐CO)[μ‐(Ph2P)2NCH3]Br2 (2f) und Rh2(μ‐CO)[μ‐(Ph2P)2NCH3]2(Br)Cl (3), die durch ihre Massenspektren identifiziert wurden. Eine Umsetzung von 1 mit NaF gelang nicht. Mit SO2 tauscht 1 das Brücken‐CO aus und bildet den A‐Frame‐Komplex Rh2[μ2η1‐SO2(S)][μ‐(Ph2P)2NCH3]2Cl2 (5). Die neuen Verbindungen wurden, soweit möglich, durch Massen‐, 31P‐, 1H‐NMR‐, IR‐, FIR‐, Raman‐ und ESR‐Spektren charakterisiert.

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Schwefel(IV)‐Verbindungen als Liganden, XIII. Schwefeldioxid als Brückenligand in unsymmetrischen Zweikernkomplexen

Schenk

Hilpert

1991

Chem. Ber.

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Sulfur(1V) Compounds as Ligands. XIII'). -Sulfur Dioxide as a Bridging Ligand in Unsymmetrical Dinuclear ComplexesA series of known or newly synthesized dinuclear complexes CO)(p-dppm)2] (11 a, b). From [Ir(CO) Konstitution folgt aus dem "P-NMR-Spektrum (Tab. 1) rnit Signalen fur zweizahnig gebundenes dppe und einzahnig gebundenes dppm3'). 2 reagiert rnit Dichloro(l,5-cyclo0ctadien)palladium zum tiefgrunen, nur unterhalb -40°C stabilen Zweikernkomplex 3 (Gl. 2). Durch die Koordination des Palladiumfragments an das noch freie PhosphorAtom wird dessen Resonanz um 52 ppm entschirmt, wahrend sich die Kopplung *J(P,P) zum Mo-gebundenen Phos-1 2PhZP -PPh, C8H,, = 1.5 -Cyclooctodien

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Chemie polyfunktioneller Moleküle, 81. Zur Kenntnis der Reaktionsweisen von Di‐μ‐chloro‐bis[dicarbonylrhodium(I)] gegenüber N , N ‐Bis(diphenylphosphino)alkylaminen

Cited by 11 publications

References 22 publications

Fluoroiodomethane: A CH₂F‐Moiety‐Delivering Agent Suitable for Nucleophilic‐, Electrophilic‐, and Radical‐Harnessed Operations

Fluoroiodomethane: A CH₂F‐Moiety‐Delivering Agent Suitable for Nucleophilic‐, Electrophilic‐, and Radical‐Harnessed Operations

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