Chemical defenses of the tropical marine seaweed Canistrocarpus cervicornis against herbivory by sea urchin

Abstract

A B S T R A C TThis paper reports on the defensive chemical properties of the marine tropical brown seaweed Canistrocarpus cervicornis against herbivory. A natural concentration of dichloromethane crude extract (DCE) obtained from this seaweed significantly inhibited feeding by the sea urchin Lytechinus variegatus. The major metabolite isolated from this active DCE extract was identified as the (4R,7R,14S)-4α,7α-diacetoxy-14-hydroxydolast-1(15),8-diene that strongly inhibited feeding by the same sea urchin. This result suggests that the dolastane diterpenes class may constitute the defensive system of C. cervicornis against herbivory, and probably also of that of other brown seaweeds endowed with a biosynthetic pathway capable of producing compounds of the dolastanetype, a typical skeleton found in Dyctioteae species worldwide. This is the first report showing this compound-type (dolastane diterpenes) as a chemical defense against herbivory in marine seaweeds. This study constitutes an additional report broadening the known spectrum of action and roles of secondary metabolites of the C. cervicornis and Dyctioteae species. R E S U M OEste artigo demonstra a química defensiva anti-herbivoria da macroalga parda marinha Canistrocarpus cervicornis. Em sua concentração natural, o extrato bruto em diclorometano (DCE) inibiu significativamente o consumo alimentar do ouriço-do-mar Lytechinus variegatus. Deste extrato em DCE foi isolado o metabólito majoritário identificado como o diterpeno (4R,7R,14S)-4α,7α-diacetoxi-14-hidroxidolasta-1(15),8-dieno. Esses resultados comprovam que diterpenos da classe dolastano podem compor o sistema defensivo anti-herbivoria de C. cervircornis e, supostamente, o de outras algas pardas capazes de produzi-los, uma vez que são composto típicos encontrados em esqueletos de Dyctiotas em todo o mundo. Este é o primeiro estudo demonstrando a ação antiherbivoria desta classe de metabolitos (diterpenos dolastanos) em macroalgas marinhas. Tais informações ampliam o conhecimento sobre o papel desses metabolitos especiais em C. cervicornis e de espécies de Dyctiotae.

Polyplacophora (Mollusca) from reef ecosystems and associations with macroalgae on the Coast of Alagoas, Northeastern Brazil

“…In the same study, A. fragilissima was observed in tide pools of protected reef areas, which may possibly explain the great number of individuals associated with this phytal. However, D. cervicornis was recorded on irregular patches in tide pools and relatively protected reef areas, but this alga produces diterpenes that repel many invertebrate organisms (BIANCO et al 2010), which may explain its low number of associated Polyplacophora.…”

Traffic of Secondary Metabolites to Cell Surface in the Red Alga Laurencia dendroidea Depends on a Two-Step Transport by the Cytoskeleton

“…Recent studies have revealed that some of these chemicals may act as chemical defences able to deter a broad range of natural enemies, including competitors [2], epiphytes [3], herbivores [4], and others [5]. Among the red seaweeds, the genus Laurencia produces the richest variety of secondary metabolites, generating more than 500 previously described compounds [1], [6].…”

Análise espaço-temporal da composição da dieta, preferência alimentar e desenvolvimento de gônadas de Lytechinus variegatus (Lamarck, 1816) no infralitoral rochoso da enseada de Parati-Mirim (Paraty, RJ)

“…A escolha pode ser induzida por elementos químicos (tóxicas e/ou impalatáveis) presentes no alimento (McConnell et al, 1982;Paul & Fenical, 1986;Hay & Fenical, 1988;Hay et al, 1994;Blunt et al, 2009;Bianco et al, 2010;Machado et al, 2010) e também por diferentes cores e formas das diferentes espécies de presa (Littler et al, 1983;Manly et al, 2006). A relação com outras espécies também é um fator que pode influenciar a seleção alimentar por parte de um animal (Souza et al, 2008).…”

“…As algas marinhas produzem compostos secundários como terpenos, polifenóis, acetogeninas, entre outros (McConnel et al, 1982;Blunt et al, 2009;Bianco et al, 2010). Em ouriços do mar esses compostos interferem na reprodução (Paul & Fenical, 1986).…”

“…Dictyota não chegou a ser evitada pelos ouriços, mas também não foi consumida preferencialmente. O gênero Dictyota é um dos quais também produz terpenos e polifenóis que inibem o consumo por parte de peixes e ouriços do mar (Hay, 1984;Bianco et al, 2010).…”