CHEMICAL CONSTITUENTS AND EVALUATION OF ANTIOXIDANT AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITIES OF ROOTS OFSabicea brasiliensisWernh (Rubiaceae).

Abstract

Sabicea brasiliensis Wernh (Rubiaceae). The phytochemical investigation of Sabicea brasiliensis roots led to the isolation of 5-O-caffeoylquinic acid, 3,5-and 4,5-O-dicaffeoylquinics acids, scopoletin, ursolic acid, a mixture of β-sitosterol, stigmasterol and campesterol, daucosterol and saccharose. The structures of the isolated compounds were assigned on the basis of one-and twodimensional NMR spectroscopic methods and by comparison with literature data. The anti-inflammatory and antioxidant activities of the crude methanolic extract and its fractions were analyzed.Keywords: Sabicea brasiliensis; caffeoylquinic acid; anti-inflammatory activity. INTRODUÇÃOO gênero Sabicea, pertencente à família Rubiaceae, à subfamília Ixoroideae e à tribo Sabiceae, é composto por aproximadamente 100 espécies distribuídas pela América Tropical e África, sendo que cerca de 45 a 50 espécies estão presentes na região neotropical.1 Espécies deste gênero são usadas na medicina popular para o tratamento da dor de estômago e de dente, disenteria, malária, reumatismo, prisão de ventre, epilepsia, febre, vômitos, insônia e ainda para combater doenças venéreas e como depurativo do sangue, além do uso como adoçante.2 Entretanto, apesar do amplo uso popular de plantas deste gênero, apenas Sabicea grisea foi estudada fitoquimicamente.Das folhas desta espécie foi isolado o octacosanol, 3 composto detentor de atividades biológicas importantes como antioxidante, ergogênica e antiparkinsoniana, 4 sendo que o extrato bruto e a fração hexânica de onde ele foi retirado apresentaram atividades antinociceptiva e anti-inflamatória, com inibição da dor induzida por ácido acético em camundongos, assim como o próprio octacosanol. 3A espécie Sabicea brasiliensis é um arbusto com aproximadamente 80 cm de altura conhecido popularmente como sangue-de-cristo, de ocorrência nas regiões de cerrado do Brasil 1 que, além de ser usado pela população essencialmente como alimento, 5 é empregado no tratamento de infecções nos órgãos genitais de mulheres.6 Esta espécie possui leveduras que são aplicadas no controle de doenças pós-colheita em laranja e pêssego. 7A escassez de estudos químicos com espécies do gênero Sabicea, a ausência dos mesmos acerca da espécie S. brasiliensis e os interessantes usos populares que tais plantas possuem motivaram a realização do presente trabalho, no qual é relatado o isolamento e identificação de três ácidos cafeoilquínicos, uma cumarina, um triterpeno, três esteroides, um esteroide glicosilado e um dissacarídeo. Com base no uso popular desta espécie em infecções genitais, a avaliação da atividade anti-inflamatória foi efetuada e, também, devido ao isolamento de compostos fenólicos da classe dos ácidos cafeoilquínicos, foi realizado teste para deferir o potencial antioxidante do extrato bruto e frações de S. brasiliensis. PARTE EXPERIMENTAL Procedimentos experimentais geraisOs espectros de RMN (uni-e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Varian, modelo Mercury plus BB, operando a 300 MHz para 1 H e 75 MHz para 13 C. Os desloc...

Sabicea brasiliensis Wernham: Antioxidant Activity, Proliferative Effect and Modulation of Vascular Adenine Nucleotides Metabolism

“…It is already described the presence of caffeic acid derived molecules in Sabicea brasilinesis roots, such as 5-O-caffeoylquinic, 4,5 and 3,5-Odicaffeoylquinic acids [6]. Caffeoylquinic acids are the most widely available polyphenols consumed and exhibit antioxidant potential and anti-inflammatory effects [23,24].…”

“…Besides, the AA of S. brasiliensis CE, EAF and HMF exhibited a strong and positive correlation with their phenolic content (DPPH, r = 0.99 and ABTS, r = 0.90, respectively to p < 0.05), suggesting that the reduction of free radicals comes from the ability of phenolic and polyphenolic compounds present in these samples in donating hydrogen atoms. The preservation of the already characterized caffeic acid derived molecules in EAF samples, such as 5-O-caffeoylquinic, 4,5 and 3,5-Odicaffeoylquinic acids [6] may account for the best performance of CE and EAF regarding AA and the positive correlation with total phenolic compounds. Some plants from the Brazilian Cerrado are reported to present antiulcerogenic, antidiabetic, anti-inflammatory and antitumoral activities based in the action of their bioactive compounds as free radical scavengers.…”

“…Phytochemical studies showed the presence of flavonoid compounds in the methanolic extract of S. brasiliensis Wernham leaf's derived from kaempferol [33]. A study with methanolic extract of its roots also revealed the presence of scopoletin, ursolic acid, triterpenes, phenolic compounds and flavonoids [6]. These molecules have great antioxidant activity and are used to treat several conditions [34,35].…”

“…The Brazilian Cerrado has a wide biodiversity housing a varied flora whose bioactive compounds are subject of different studies, highlighting a member of Rubiaceae family Sabicea brasiliensis Wernham, which is a shrub with approximately 80 cm high, popularly known as "blood of Christ" [5]. Batista and colleagues [6] characterized the extract of S. brasiliensis pointing to scopoletin, ursolic acid, caffeoylquinic acids and triterpenes as the bioactive molecules with a preventive role in different diseases, suggesting the basis for its popular use in blood pressure control, treatment of genital infection and inflammation in women [7].…”

Chemical constituents isolated from <em>Mandevilla dardonoi</em> (Apocynaceae)

“…Table 1 shows the retention times (Rt) as well as the 1 H NMR chemical shift values of the isolated compounds. References: [3,4,5] Mass spectrometry analysis was of great relevance for analyzing the intensities of the isomer fragments and the values were compared with studies by De Maria and Moreira (2004) and Jaiswal and Kuhnert [6,7].…”