Catalytic enantioselective assembly of complex molecules containing embedded quaternary stereogenic centres from simple anisidine derivatives

León, Rafael; Jawalekar, Anup M.; Redert, Thomas; Gaunt, Matthew J.

doi:10.1039/c1sc00218j

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“…Durch die Arbeit von Rovis und Liu sowie Gaunt et al inspiriert, [81,83] untersuchten You und Jia die enantioselektive Desymmetrisierung von Cyclohexadienonen über eine NHCkatalysierte intramolekulare Stetter-Reaktion. [ [83] Schema 48.…”

Section: Methodsunclassified

“…224 anstelle der entsprechenden Chinone nutzten sie nicht nur die stärkere Lewis-Basizität von 224 in diesem durch chirale Lewis-Säuren katalysierten Prozess, sondern verwendeten auch die oxidative Desaromatisierung von Phenolen als praktischen Syntheseweg zu 224. Symmetrische Cyclohexadienone 231 mit einer Aldehydgruppe wurden bequem aus ihren Phenol-Vorstufen hergestellt, und die nachfolgende enantioselektive Stetter-Reaktion unter Verwendung des chiralen Triazolium-Salzes 233 lieferte 232 in hervorragender Ausbeute sowie Enantio-und Diastereoselektivität.Der Erfolg der Eintopfstrategie veranlasste Gaunt et al, diese Methode unter Verwendung unterschiedlicher intramolekularer Desaromatisierungen zu erforschen [83]. 2002 beschrieben Feringa et al eine enantioselektive intramolekulare Heck-Reaktion des Cyclohexadienons 227 mit Pd(OAc) 2 und dem Taddol-abgeleiteten Liganden 229 (Schema 44).…”

unclassified

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Katalytische asymmetrische Desaromatisierungen

2012

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Dieser Aufsatz fasst die bisherigen Entwicklungen auf dem Gebiet der katalytischen asymmetrischen Desaromatisierungen (CADAs) zusammen. Die hier diskutierten katalytischen asymmetrischen Desaromatisierungen umfassen oxidative Desaromatisierungen, Desaromatisierungen durch Diels‐Alder‐ und verwandte Reaktionen, alkylierende Desaromatisierungen elektronenreicher Arene, Übergangsmetall‐katalysierte Desaromatisierungen, Kaskadensequenzen mit asymmetrischer Desaromatisierung sowie nucleophile Desaromatisierungen von Pyridinium‐Derivaten. Zudem werden kurz asymmetrische Desaromatisierungen mithilfe chiraler Auxiliare sowie katalytische asymmetrische Reaktionen mit desaromatisierten Substraten eingeführt. Ziel dieses Aufsatzes ist es, ein Konzept für die asymmetrische Desaromatisierung zu liefern.

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Section: Methodsunclassified

unclassified

Katalytische asymmetrische Desaromatisierungen

2012

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“…206 Gaunt and co-workers have also demonstrated enantioselective desymmetrisation in a related dearomatisation-cyclisation process. The synthetic utility of the functionalised tricycles was highlighted by further transformations including Wittig olefination, Suzuki and Sonogashira cross-couplings, Buchwald-Hartwig coupling and reductive amination.…”

Section: Enones and Dienonesmentioning

confidence: 98%

Organocatalytic enantioselective desymmetrisation

et al. 2016

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Organocatalytic enantioselective desymmetrisation of achiral or meso compounds is a powerful strategy for the construction of enantiomerically enriched complex molecules, often with multiple stereocentres and in high selectivities. Recent years have seen increasing use of organocatalysts in desymmetrisation methodology, in contrast to traditional metal- or enzyme-catalysed reactions, with many impressive advances made in the current decade. This review will provide an overview of the field since 2010, with the aim of highlighting both the practical applications and elegance of enantioselective desymmetrisation to the wider synthetic community.

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“…Gaunt and co-workersr ealized ac ascade reactiont hat allows furthert ransformationo fs piro [4.5]trienones to 6,6,6-tricyclic compounds 6 and 8 bearing three contiguous stereogenic centers in high yields and stereoselectivity via secondary amine C1 catalyzedM ichael addition (Scheme 4a). [5] Inspired by Gaunt'ss tudies, [5] Youa nd co-workersd emonstrated that spiro [4.5]trienones 10 could be subjected to d-camphor-derived N-heterocyclic carbene (NHC) C2-catalyzed intramolecular Stetterr eactions (Scheme 4b).…”

Section: Alkynesmentioning

confidence: 99%

Dearomatization through Halofunctionalization Reactions

Liang

Zheng

You

2016

Chemistry A European J

147

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Recent advances in dearomatization through halofunctionalization reactions are summarized in this Minireview. Two general categories of strategies are currently employed in this field. On one hand, the reaction can be initiated with electrophilic halogenation at an alkyne or alkene moiety. The resulting halonium ion intermediate is then captured by a pendant aromatic ring at the ipso position, affording the dearomatization product. On the other hand, electrophilic halogenation can directly take place at a substituted arene, and the final dearomatization product is furnished by deprotonation or intramolecular nucleophilic trap. Highly enantioselective variants have been realized in the latter case by organocatalysis or transition metal catalysis. By applying these methods, various valuable halogenated polycyclic molecular architectures have been obtained from readily available starting materials.

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Katalytische asymmetrische Desaromatisierungen

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